1,5-dimethyl-9-azanoradamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-9-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonane；1,5-dimethyl-9-azatricyclo[3.3.1.03,7]nonane
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: WBPXPJXFKDBSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-9-azanoradamantane 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以28%的产率得到1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound

  摘要：

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。

  公开号：

  US09114390B2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane
  参考文献：
  名称：

  9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound

  摘要：

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。

  公开号：

  US09114390B2

文献信息

• 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150031887A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化一级醇，以环保条件进行。有机氧化催化剂具有氮杂莫来烷骨架的氧原子与氮原子结合，并且在1和5位置至少有一个烷基基团。在一级醇的选择性氧化反应中，该氧化催化剂比现有的TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。该DMN-AZADO可应用于一级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农业化学品、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• US9114390B2
  申请人：——

  公开号：US9114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• [EN] 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ 9-AZANORADAMANTANE N-OXYLE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET CATALYSEUR D'OXYDATION ORGANIQUE ET PROCÉDÉ D'OXYDATION D'ALCOOLS UTILISANT UN COMPOSÉ 9-AZANORADAMANTANE N-OXYLE
  申请人：UNIV TOHOKU

  公开号：WO2013125688A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  　アルコール類を酸化する有機分子触媒に係り、環境調和性に優れた条件下に複数のアルコールを有するポリオール基質において、第１級アルコールを選択的に酸化する。　アルコール類を酸化させる有機酸化触媒であって、アザノルアダマンタン骨格の窒素原子に酸素原子が結合し、１位及び５位に少なくとも１つのアルキル基を有する。本発明により、第１級アルコール選択的酸化反応において既存の酸化触媒であるＴＥＭＰＯより高活性で、ＡＺＡＤＯ、１－Ｍｅ－ＡＺＡＤＯよりも選択性に優れた酸化触媒が提供される。また、本発明によるＤＭＮ－ＡＺＡＤＯは、医薬品、医薬品原料、農薬、化粧品、有機材料等の高付加価値有機化合物の合成の短工程化に寄与する第１級アルコール選択的酸化反応に適用することができる。
• 9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US09114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。