N-(naphthalen-1-yl)-picolinamide-d7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-picolinamide-d7
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterionaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 255.228
• InChiKey: UFUFHDCKBDXGLB-JFHKLGQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)-picolinamide-d7 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 在 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘甲酰胺钴催化的直接羰基合成游离（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-酮。

  摘要：

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02037
• 作为产物：
  描述：

  萘-d8 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin 、 sodium nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-picolinamide-d7
  参考文献：
  名称：

  铜介导的萘胺和1,3-偶氮化合物的脱氢联芳基偶联

  摘要：

  已经开发了铜介导的萘胺和1，3-唑的脱氢联芳基交叉偶联。其成功的关键是引入基于吡啶啉酰胺指导基团的N，N双齿配位系统。该反应无需贵重的过渡金属催化剂即可顺利进行，并直接提供高度π-延伸的杂二芳基。

  DOI：

  10.1021/jo402078q

文献信息

• Copper-Mediated Dehydrogenative Biaryl Coupling of Naphthylamines and 1,3-Azoles
  作者：Riko Odani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo402078q

  日期：2013.11.1

  A copper-mediated dehydrogenative biaryl cross-coupling of naphthylamines and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of N,N-bidentate coordination system based on the picolinamide directing group. The reaction proceeds smoothly without precious transition metal catalysts and provides highly π-extended heterobiaryls directly.

  已经开发了铜介导的萘胺和1，3-唑的脱氢联芳基交叉偶联。其成功的关键是引入基于吡啶啉酰胺指导基团的N，N双齿配位系统。该反应无需贵重的过渡金属催化剂即可顺利进行，并直接提供高度π-延伸的杂二芳基。
• Cobalt-Catalyzed Direct Carbonylative Synthesis of Free (<i>NH</i>)-Benzo[<i>cd</i>]indol-2(1<i>H</i>)-ones from Naphthylamides
  作者：Jun Ying、Lu-Yang Fu、Guoqiang Zhong、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02037

  日期：2019.7.19

  cobalt-catalyzed C–H carbonylation of naphthylamides for the synthesis of benzo[cd]indol-2(1H)-one scaffolds has been developed. The reaction employs a traceless directing group and uses benzene-1,3,5-triyl triormate as the CO source, affording various free (NH)-benzo[cd]indol-2(1H)-ones in moderate to high yields (up to 88%). Using this protocol, the total synthesis of BET bromodomain inhibitors A and B was accomplished

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。