1,7-deoxy-3-demethylprekinamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7-deoxy-3-demethylprekinamycin
• 英文别名: 11-Diazobenzo[b]fluorene-5,10-dione
• 化学式: C₁₇H₈N₂O₂
• 分子量: 272.263
• InChiKey: KPYZWLYOXLEABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,7-deoxy-3-demethylprekinamycin
  参考文献：
  名称：

  Benzo[b]fluorenes via Indanone Dianion Annulation. A Short Synthesis of Prekinamycin

  摘要：

  A rapid construction of benzo[b]fluorenones via reaction of 1-indanone dianions with phthalate diesters is described. Its utility is illustrated with a concise synthesis of prekinamycin.

  DOI：

  10.1021/ol0629768

文献信息

• Synthetic Studies on the Kinamycin Family of Antibiotics:  Synthesis of 2-(Diazobenzyl)-<i>p</i>-naphthoquinone, 1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin, and 1-Deoxy-3-demethylprekinamycin
  作者：William Williams、Xin Sun、David Jebaratnam

  DOI：10.1021/jo9700484

  日期：1997.6.1

  give 2-(2'-N-acetaminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene, which, following deacylation, was subjected to Pschorr cyclization to give 1,3,7-trihydro-O,O-dimethylkinafluorenone. This was then demethylated, subjected to hydrazinolysis, and then oxidized with Fetizon's reagent to complete the synthesis. 1-Deoxy-3-demethylprekinamycin was synthesized from 3-bromo-1,5-dimethoxy-4-naphthol by an identical route

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。
• US4025341A
  申请人：——

  公开号：US4025341A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4092162A
  申请人：——

  公开号：US4092162A

  公开（公告）日：1978-05-30
• US4111693A
  申请人：——

  公开号：US4111693A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4229510A
  申请人：——

  公开号：US4229510A

  公开（公告）日：1980-10-21