5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-chlorobenzyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-chlorobenzyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-[[2-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 372.832
• InChiKey: PWVLZXAJWLEGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl-2-hydroxyphenyl]-2-(4-chlorophenyl)acetamide 生成 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-chlorobenzyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Benzoxazole 2,4-Thiazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Kenji ARAKAWA、Masanori INAMASU、Mamoru MATSUMOTO、Kunihito OKUMURA、Kosuke YASUDA、Hidenori AKATSUKA、Saburo KAWANAMI、Akishige WATANABE、Koichi HOMMA、Yutaka SAIGA、Masakatsu OZEKI、Ikuo IIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1984

  日期：——

  benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was synthesized and evaluated for hypoglycemic activity in genetically obese and diabetic yellow KK mice. 2-Arylmethyl- and 2-(heteroarylmethyl)benzoxazole derivatives showed far more potent activity than known 2,4-thiazolidinedione derivatives such as ciglitazone, troglitazone and pioglitazone. A facile synthesis of benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was also established using

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。
• Pharmaceutical compositions containing thiazolidinedione derivatives
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0535269A1

  公开（公告）日：1993-04-07

  A pharmaceutical preparation effective on diabetes on oral administration, which comprises, as an active ingredient, a benzoxazole derivative of the formula (I): wherein R is optionally substituted phenyl or naphthyl group; and Alk is lower alkylene group or a pharmaceutically acceptable salt thereof characterized in that said active ingredient is dispersed or dissolved in a water-soluble polymer, and a method for the production thereof is provided.

  一种口服对糖尿病有效的药物制剂，其活性成分包括式 (I) 的苯并恶唑衍生物： 其中 R 是任选取代的苯基或萘基；Alk 是低级亚烷基或其药学上可接受的盐，其特征在于所述活性成分分散或溶解在水溶性聚合物中，并提供了其生产方法。
• Benzoxazole derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0283035B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• IIJIMA, IKUO;OZEKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNIHITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIJIMA, IKUO、OZEKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNIHITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4897393A
  申请人：——

  公开号：US4897393A

  公开（公告）日：1990-01-30