2,8-dimethoxy-13-(N,N-diethylamino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,8-dimethoxy-13-(N,N-diethylamino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: N,N-diethyl-5,13-dimethoxy-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-17-amine
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: SDNUIKMENCRORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 2,8-dimethoxy-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以69%的产率得到2,8-dimethoxy-13-(N,N-diethylamino)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Tröger的碱基类似物与Vilsmeier试剂的反应

  摘要：

  作为旨在将功能引入Tröger的基础合成后程序的程序的一部分，我们研究了Tröger的基础类似物与Vilsmeier试剂的甲酰化反应。我们发现，与预期的在芳基环上的反应不同，这些化合物与Vilsmeier试剂反应生成带有修饰条带的化合物，从而顶端的亚甲基被带有N，N-二取代胺的亚甲基条带取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.095

文献信息

• Reaction of Tröger’s base analogues with Vilsmeier reagents
  作者：Qasim M. Malik、Andrew B. Mahon、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.095

  日期：2011.11

  As part of a program aimed at introducing functionality onto the Tröger’s base framework post-synthesis, we investigated the formylation reaction of Tröger’s base analogues with Vilsmeier reagents. We found that rather than the anticipated reaction at the aryl rings, these compounds react with Vilsmeier reagents to afford compounds with a modified strap, whereby the apical methylene group is replaced

  作为旨在将功能引入Tröger的基础合成后程序的程序的一部分，我们研究了Tröger的基础类似物与Vilsmeier试剂的甲酰化反应。我们发现，与预期的在芳基环上的反应不同，这些化合物与Vilsmeier试剂反应生成带有修饰条带的化合物，从而顶端的亚甲基被带有N，N-二取代胺的亚甲基条带取代。