piperidin-1-yl(9-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-9H-carbazol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-1-yl(9-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-9H-carbazol-3-yl)methanone
• 英文别名: Piperidin-1-yl-[9-(3-piperidin-1-ylpropyl)carbazol-3-yl]methanone；piperidin-1-yl-[9-(3-piperidin-1-ylpropyl)carbazol-3-yl]methanone
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O
• 分子量: 403.568
• InChiKey: XARMGZDWWDFVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3-chloropropyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 水 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 piperidin-1-yl(9-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-9H-carbazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  掌握三环系统以获得所需的功能性大麻素活性

  摘要：

  人们对使用大麻素受体 2 (CB2) 激动剂治疗神经性疼痛和其他适应症越来越感兴趣。为了继续我们正在进行的旨在开发新的小分子大麻素配体的计划，我们合成了一系列新型咔唑和 γ-咔啉衍生物。新合成的化合物的亲和力通过对人 CB2 大麻素受体和大鼠 CB1 大麻素受体的竞争性放射性配体置换试验确定。使用受体内化和 [ 35 S] GTP-γ-S 测定法表征对人 CB1 和 CB2 受体的功能活性和选择性。咔唑系列的构效关系和优化研究导致发现了非选择性 CB1 和 CB2 激动剂，化合物4. 我们随后为提高该先导化合物的 CB2 选择性所做的研究工作导致了 CB2 选择性化合物64的发现，该化合物可强力内化 CB2 受体。在神经性疼痛的大鼠模型中，化合物64对疼痛超敏反应具有强效抑制作用。还发现了其他有效的 CB2 受体选择性化合物，包括化合物63和68，以及选择性 CB1 激动剂，化合物74。此外，我们还鉴定了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.038