trans-2-(2-naphthoyl)cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(2-naphthoyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-naphthoyl)cyclopropanecarbaldehyde；(1R,2R)-2-(naphthalene-2-carbonyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DRFKEWYTVWVAJO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-naphthoyl)cyclopropanecarbaldehyde 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(3S,4S)-3-(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(2-naphthoylmethyl)sulfonium ylide 、 烯丙醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到trans-2-(2-naphthoyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s

文献信息

• Synthesis of cyclopropanes through gold-catalyzed [2 + 1] cycloaddition of allenamides with sulfoxonium ylides
  作者：Tong Hong、Yongchun Liu、Kun Zhao、Song Cheng、Qingsong Liu、Shuting Zhang、Ying Zhong、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00390f

  日期：——

  precursors or key reaction intermediates benefits the development of a wide range of reactions. Herein, we report a facile protocol for the synthesis of this compound through gold-catalyzed [2 + 1] cycloaddition of allenamides with sulfoxonium ylides. The reaction exhibited good functional group tolerance and high efficiency, affording the products in good to excellent yields with good diastereoisomerism

  环丙基广泛存在于医药产品中，它们作为前体或关键反应中间体的应用有利于广泛反应的发展。在此，我们报告了一种通过金催化的 [2 + 1] 烯丙胺与氧化亚叶立德的环加成反应合成该化合物的简便方案。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，使产物具有良好的非对映异构性和良好的收率。磺酰胺基团和金催化剂之间的空间位阻决定了形成的顺式-环丙烷产物的主要构型。此外，醛可以在施密特反应条件下转化为酰胺，在还原条件下转化为醇。
• Formal Diels–Alder Reactions of Chalcones and Formylcyclopropanes Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Junming Mo、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol202250s

  日期：2011.10.7

  Highly enantioselective (formal) hetero-Diels–Alder reactions between chalcones and formylcyclopropanes are disclosed. The challenging N-heterocyclic carbene (NHC)-bounded enolate intermediates from formylcyclopropanes were captured for new C–C bond forming reactions. The reaction products were obtained with high diastereo- and enantioselectivities and could be easily transformed to optically pure

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。