二碘甲烷-13C | 86128-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二碘甲烷-13C
• 英文名称: [¹³C]diiodomethane
• 英文别名: (13)C-diiodomethane；diiodo-[¹³C]methane；Diiodomethane (13C)；diiodo(113C)methane
• CAS: 86128-37-2
• 化学式: CH₂I₂
• 分子量: 268.825
• InChiKey: NZZFYRREKKOMAT-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6 °C (lit.)
• 沸点：
  68 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  3.337 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷-13C 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接测量Criegee中间体（CH 2 OO）与丙酮，乙醛和六氟丙酮的反应

  摘要：

  Criegee双自由基，即羰基氧化物，是臭氧分解中的关键中间体，已与自燃化学和其他碳氢化合物氧化系统有关，但是直到最近，直接测量其气相动力学才是可行的。Criegee中间动力学的间接测定通常依赖于将清除剂分子引入臭氧分解系统并分析清除剂对与Criegee中间反应相关的产物收率的影响。羰基种类，尤其是六氟丙酮（CF 3 COCF 3），经常被用作清除剂。在这项工作中，最简单的Criegee中间体CH 2 OO（甲醛氧化物），已通过激光光解/可调同步加速器光电离质谱法测量了三种羰基物质。 二碘甲烷光解产生CH 2 I自由基，该自由基与O 2反应生成CH 2 OO +I。甲醛氧化物使CH 2 OO与大量过量的羰基反应物反应，并监测CH 2 OO的消失和反应产物的形成。CH 2 OO +的速率系数六氟丙酮是k 1 =（3.0±0.3）×10 -11 cm 3分子-1 s -1，支持使用六氟丙酮作为

  DOI：

  10.1039/c2cp40294g

文献信息

• Studies on the Inactivation of Bovine Liver Enoyl-CoA Hydratase by (Methylenecyclopropyl)formyl-CoA:  Elucidation of the Inactivation Mechanism and Identification of Cysteine-114 as the Entrapped Nucleophile
  作者：Srikanth Dakoji、Ding Li、Gautam Agnihotri、Hui-qiang Zhou、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja011226k

  日期：2001.10.1

  (R)- and (S)-diastereomers of MCPF-CoA to examine the stereoselectivity of this inactivation. Both compounds were shown to be competent inhibitors for bovine liver ECH with nearly identical second-order inactivation rate constants (k(inact)/K(I)) and partition ratios (k(cat)/k(inact)), indicating that the inactivation is nonstereospecific with respect to ring cleavage. The inhibitor, upon incubation

  （亚甲基环丙基）甲酰辅酶 A (MCPF-CoA) 是一种天然氨基酸（亚甲基环丙基）甘氨酸的代谢物，对牛肝烯酰辅酶 A 水合酶 (ECH) 的抑制特性进行了表征。我们之前已经证明 MCPF-CoA 专门针对 ECH，它催化 alpha,beta-不饱和烯酰-CoA 底物可逆地水合为相应的 β-羟酰基-CoA 产物。在这里，我们合成了 MCPF-CoA 的 (R)-和 (S)-非对映异构体，以检查这种失活的立体选择性。两种化合物均被证明是牛肝 ECH 的有效抑制剂，具有几乎相同的二级失活速率常数 (k(inact)/K(I)) 和分配比 (k(cat)/k(inact))，表明失活在环裂解方面是非立体特异性的。抑制剂，与牛肝 ECH 孵育后，在蛋白质活性位点附近标记胰蛋白酶肽 ALGGGXEL，其中 X 是共价修饰的氨基酸。牛肝 ECH 基因的克隆和序列分析揭示了被 MCPF-CoA 捕获的氨基酸残基的身份为
• Spiropentylacetyl-CoA, A Mechanism-Based Inactivator of Acyl-CoA Dehydrogenases
  作者：Ding Li、Hui-qiang Zhou、Srikanth Dakoji、Injae Shin、Eugene Oh、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja9737634

  日期：1998.3.1

  However, recent studies of the inactivation of ACDs by a metabolite of hypoglycin A, (methylenecyclopropyl)acetyl-CoA (MCPA-CoA), led to an alternative mechanism in which the reducing equivalent is delivered from the initially formed α-anion to the bound FAD via a single electron transfer process. To further explore the observed mechanistic discrepancy, we have reexamined the inhibitory properties of

  酰基-CoA 脱氢酶 (ACD) 是 FAD 依赖性酶，可催化适当的脂肪酰基-CoA 硫酯底物转化为相应的反式-α,β-烯酰基-CoA 产物。早期研究表明，脱氢是立体有择的，是通过提取 pro-R α-H 开始的，然后将 pro-R β-H 作为氢化物等价物转移到结合的 FAD 上。然而，最近关于次甘氨酸 A 的代谢物（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A（MCPA-CoA）使 ACD 失活的研究导致了另一种机制，其中还原当量从最初形成的 α-阴离子传递到结合FAD 通过单电子转移过程。为了进一步探索观察到的机制差异，我们重新检查了密切相关的 MCPA-CoA 类似物的抑制特性，螺戊基乙酰辅酶A（SPA-CoA），之前报道为ACD的紧密结合抑制剂。与早期结果相反，我们的数据显示 SPA-CoA 是一种基于机制的......
• Pt-Catalyzed Rearrangement of Oxaspirohexanes to 3-Methylenetetrahydrofurans: Scope and Mechanism
  作者：Christian A. Malapit、Sampada M. Chitale、Meena S. Thakur、Rosa Taboada、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00604

  日期：2015.5.15

  A novel Pt-catalyzed rearrangement of oxaspirohexanes to 3-methylenetetrahydrofurans is reported. Mechanistic studies by 13C-labeling experiments confirm oxidative addition of Pt(II) regioselectively to the least substituted carbon–carbon bond of the cyclopropane to form a platinacyclobutane intermediate. To our knowledge, this is the first alkoxy-substituted platinacyclobutane that has been observed

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements IV. Selective rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol.
  作者：Robert C. Ronald、Suzanne M. Ruder、Thomas S. Lillie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95667-3

  日期：1987.1

  Rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol, 1, in acidified THF-H2O2 is a selective process in which substitution occurs with retention of configuration and ring-expansion with inversion of the carbinyl center.

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。
• Sterically crowded cyclohexanes—10 Synthesis, conformation and dynamics of 8,8,13,13-tetramethyltetraspiro[2.0.3.1.3.1.3.0]heptadecane
  作者：Beate Rissom、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00440-7

  日期：1997.6

  The synthesis, conformation and dynamics of 8,8,13,13-tetramethyltetraspiro[2.0.3.1.3.1.-3.0]hepradecane (11) are described. 11 adopts a chair conformation in solution. Its barrier of inversion proved inaccessible by DNMR but could be determined from equilibration studies with stereoselectively labeled [1-C-13](e)-11. The results were as follows: Delta H-not equal = 104.7 kJ/mol Delta S-not equal = -13.1 J/mol.K and Delta G(298)(not equal) = 108.6 kJ/mol. The stereoisomers of [1-C-13](e,a)-11 thus represent a further case of conformational isomerism within the cyclohexane family. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.