12-(2-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-en-1-yl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(2-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-en-1-yl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(2-Hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: MJAZNYVHCSCSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到12-(2-hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-en-1-yl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O，一种绿色环保且容易获得的催化剂，用于在水介质中通过水杨醛与1,3-二酮的缩合反应合成1-氧代六氢氧杂蒽

  摘要：

  描述了一种简便有效的方法，用于合成由FeCl 3 ·6H 2 O催化的1-氧代六氢氧杂蒽。铁催化的水杨醛与环状1,3-二酮的缩合反应在室温下以良好或极好的收率提供了1-氧代-六氢氧杂蒽衍生物。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，催化剂可重用性和高收率是该方案的一些优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.088

文献信息

• An efficient solvent free multicomponent synthesis of functionalized 4H-chromenes by using reusable, heterogeneous Amberlite IRA-400 Cl resin as catalyst
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Madasamy Kanagaraj、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.043

  日期：2015.1

  A simple and efficient Amberlite IRA-400 Cl resin catalyzed multicomponent reaction of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 1,3-diketone, and nucleophile under solvent free condition to obtain the biological important 4H-chromene derivatives has been outlined. Significant features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility, and cost effectiveness of the catalyst, and higher yields

  概述了一种简单有效的Amberlite IRA-400 Cl树脂在无溶剂条件下催化2-羟基-1-萘醛，1,3-二酮和亲核试剂的多组分反应，以获得生物学上重要的4H-色烯衍生物的方法。该方法的重要特征是该方法的简单性，催化剂的容易获得性和成本效益以及在相对较短的反应时间内获得较高的收率。由单晶X射线研究证实了化合物4j和5c的结构。
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Nano Fe/NaY zeolite: an efficient and reusable solid-supported catalyst for synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2094-2

  日期：2016.2

  iron oxide (up to 32.8 %) with average diameter of 30–40 nm on the surface of NaY zeolite. The catalytic activity of nano Fe/NaY zeolite was examined in the preparation of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives. The results showed its applicability as a green, reusable, and promising catalyst for organic synthesis. This protocol demonstrates several notable advantages including short reaction

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要
• Bronsted acid-type biosurfactant for heterocyclization: a green protocol for benzopyran synthesis
  作者：Smita T. Morbale、Swati D. Jadhav、Madhukar B. Deshmukh、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c5ra13652k

  日期：——

  Synthesis of benzopyran from the various salicylaldehydes and cyclic 1,3-diketones using catalytic amount of lemon extract as a green biosurfactant.

  使用柠檬提取物作为绿色生物表面活性剂，从各种水杨醛和环状1,3-二酮合成苯并吡喃。
• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine as an Efficient Catalyst for Synthesis of Benzopyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Peng Zhang、Yong-Dong Yu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397910802369604

  日期：2008.11.13

  Abstract An efficient and convenient procedure has been developed for the synthesis of benzopyran derivatives by one-pot condensation of substituted salicyaldehydes and substituted 1,3-hexanediones in the presence of a catalytic amount of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT, cyanuric chloride) under solvent-free conditions.

  摘要 在催化量的 2,4,6-三氯-1,3 存在下，通过取代水杨醛和取代 1,3-己二酮的一锅缩合反应合成苯并吡喃衍生物的一种高效、简便的方法，无溶剂条件下的 5-三嗪（TCT，氰尿酰氯）。