N-allyl-4-(7-(but-2-yn-1-yl)-1-(3,4-difluorobenzyl)-3-methyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)piperazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-allyl-4-(7-(but-2-yn-1-yl)-1-(3,4-difluorobenzyl)-3-methyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)piperazine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-[7-but-2-ynyl-1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-3-methyl-2,6-dioxopurin-8-yl]-N-prop-2-enylpiperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₇F₂N₇O₃
• 分子量: 511.531
• InChiKey: ULZBOXXLWIFCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 N-allyl-4-(7-(but-2-yn-1-yl)-1-(3,4-difluorobenzyl)-3-methyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成嘌呤连接的哌嗪衍生物作为结核分枝杆菌的新型抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的嘌呤连接的哌嗪衍生物，以鉴定新的，有效的结核分枝杆菌抑制剂。设计这些化合物以靶向MurB破坏肽聚糖的生物合成并发挥抗增殖作用。使用高级中间体1-（3,4-二氟苄基）-7-（but-2-ynyl）-3-methyl-8-（piperazin-1）合成嘌呤-2,6-二酮连接的哌嗪衍生物的第一系列。 -yl）-1 H-嘌呤-2,6（3 H，7 H）-二酮盐酸盐（6）与各种羧酸氯化物衍生物偶联。此后，哌嗪连接的衍生物也由6使用各种异氰酸酯伙伴。该类似物的抗分枝杆菌活性，对结核分枝杆菌H37Rv显露六个类似物（群集测试11，24，  27，32，33和 34），具有有希望的活性。相比之下，相对于临床上使用的当前药物（如乙胺丁醇），一组这些新化合物具有更大的药效。这些结果还与计算分子对接分析相关，为抑制剂与MurB的强相互作用提供了模型，为抗结核分枝杆菌的临床前药物的未来发展提供了模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127512