(1R,2R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₆O₂
• 分子量: 312.212
• InChiKey: LZAXTQWBHATDTR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 六氟异丙醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol 、 (1S,2S)-2-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethoxy)-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含杂原子亲核试剂的铑催化氧双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00904-9

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Alcoholysis and Aminolysis of Oxabenzonorbornadiene:  A New Enantioselective Carbon−Heteroatom Bond Forming Process
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja000134c

  日期：2000.6.1
• Rhodium-catalysed asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with heteroatom nucleophiles
  作者：Mark Lautens、Keith Fagnou、Mark Taylor、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00904-9

  日期：2001.4

  high regio- and diastereoselectivity (>99:1), and excellent enantioselectivity (up to 99%ee). Symmetrical substitution patterns on the aromatic ring of the oxabenzonorbornadienes had no effect on the course of the reaction nor the enantioselectivity. The reaction produces an unusual stereochemical outcome for oxabicyclic ring openings since the trans rather than the cis product is formed. Very low catalyst

  我们描述了一种新的铑催化的氧杂苯并降冰片二烯的不对称开环（ARO）反应。该反应通过桥头氧与多种醇和酚的分子间烯丙基置换产生新的碳-氧键。该反应在中性反应条件下发生，不需要醇亲核试剂的活化。它具有很高的区域选择性和非对映选择性（> 99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）。氧杂苯并降冰片二烯的芳环上的对称取代图案对反应过程和对映选择性没有影响。由于反式而不是顺式，该反应对氧杂双环开环产生不同寻常的立体化学结果产品形成。可以使用非常低的催化剂负载量，通常为催化活性铑物质的0.25摩尔％。