2-tert-butylsilylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butylsilylimidazole
• 英文别名: Tbdms-imidazole；tert-butyl-(1H-imidazol-2-yl)-dimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₈N₂Si
• 分子量: 182.341
• InChiKey: NVWWKEKYWKAYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-(hydroxymethyl)-4-methylenecyclohexanol 、 2-tert-butylsilylimidazole 在 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 SiO2 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以hexanes to ethyl acetate) to afford the titled compound (940 mg)的产率得到(1S,3R,5R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D receptor activators and methods of making

  摘要：

  本发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括该化合物的组合物、使用该化合物和组合物的方法、制备该化合物的方法以及在这些过程中获得的中间体。

  公开号：

  US08377913B2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 三甲基硅咪唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-tert-butylsilylimidazole
  参考文献：
  名称：

  调节 O-叔丁基二甲基甲硅烷基咪唑基胺醛对有机锂试剂的反应性

  摘要：

  摘要：O - 叔丁基二甲基甲硅烷基咪唑基缩醛胺是 N , O - 缩醛，很容易从醛中形成，尽管它们在各种条件下起到醛稳定和保护基团的作用，但我们在此报告它们与有机锂试剂的反应类似于母体醛类。该机制涉及 2-咪唑基阴离子的中间体形成，如分离 2-TBDMS-咪唑所示。2-位咪唑基部分的取代使这些醛衍生物对有机锂试剂稳定，从而允许调节它们的反应性。关键词: 醛, N , O - 缩醛, 保护基团, 有机金属试剂, 布鲁克重排醛 1 和酮 2,3 与 N -(三甲基甲硅烷基)-咪唑以及其他硅烷化唑 2 的硅烷化, 3 已知用于生产三甲基甲硅烷基 N、O-缩醛和缩酮已有三十多年的历史。然而，这些色谱不稳定的羰基衍生物尚未广泛用作合成中间体。最近，一个

  DOI：

  10.1055/s-2003-40838

文献信息

• VITAMIN D RECEPTOR ACTIVATORS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US20090131379A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  本发明涉及能够激活维生素D受体的化合物，包括含有这样的化合物的组合物，使用这样的化合物和组合物的方法，制备这样的化合物的过程，以及在这样的过程中获得的中间体。
• Tuning the Reactivity of<i>O</i>-<i>tert</i>-ButyldimethylsilylimidazolylAminals Towards Organolithium Reagents
  作者：Thanasis Gimisis、Pavel Arsenyan、Dimitris Georganakis、Leondios Leondiadis

  DOI：10.1055/s-2003-40838

  日期：——

  2-TBDMS-imidazole. Substitution of the imida-zolyl moiety at the 2-position renders these aldehyde derivativesstable to organolithium reagents, thus allowing for the tuning oftheir reactivity. Key words: aldehydes, N , O -acetals, protecting groups, organome-tallic reagents, Brook rearrangements The silylation of aldehydes 1 and ketones 2,3 with N -(tri-methylsilyl)-imidazole as well as other silylated

  摘要：O - 叔丁基二甲基甲硅烷基咪唑基缩醛胺是 N , O - 缩醛，很容易从醛中形成，尽管它们在各种条件下起到醛稳定和保护基团的作用，但我们在此报告它们与有机锂试剂的反应类似于母体醛类。该机制涉及 2-咪唑基阴离子的中间体形成，如分离 2-TBDMS-咪唑所示。2-位咪唑基部分的取代使这些醛衍生物对有机锂试剂稳定，从而允许调节它们的反应性。关键词: 醛, N , O - 缩醛, 保护基团, 有机金属试剂, 布鲁克重排醛 1 和酮 2,3 与 N -(三甲基甲硅烷基)-咪唑以及其他硅烷化唑 2 的硅烷化, 3 已知用于生产三甲基甲硅烷基 N、O-缩醛和缩酮已有三十多年的历史。然而，这些色谱不稳定的羰基衍生物尚未广泛用作合成中间体。最近，一个
• Vitamin D receptor activators and methods of making
  申请人：Von Geldern Thomas W.

  公开号：US08377913B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The invention relates to compounds that are vitamin D receptor activators, compositions comprising such compounds, methods of using such compounds and compositions, processes for preparing such compounds, and intermediates obtained during such processes.

  本发明涉及一种维生素D受体激活剂化合物，包括该化合物的组合物、使用该化合物和组合物的方法、制备该化合物的方法以及在这些过程中获得的中间体。