2,3,5,8-tetramethylnaphtho-1,4-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,5,8-tetramethylnaphtho-1,4-quinone
• 英文别名: 2,3,5,8-tetramethylnaphthalene-1,4-dione；2,3,5,8-Tetramethyl-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: FRNSMOMNPNFPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,4-苯醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,5,8-tetramethylnaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  甲基化维生素K衍生物的合成和氧化还原电势

  摘要：

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。

  DOI：

  10.1039/a900190e

文献信息

• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。