1,1-dichloro-2-(hydroxyimino)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-(hydroxyimino)propane
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-propanone oxime；1,1-dichloropropan-2-one oxime；N-(1,1-dichloropropan-2-ylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₃H₅Cl₂NO
• 分子量: 141.985
• InChiKey: MENKEXRMFOBKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-(hydroxyimino)propane 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (E)-1-chloro-2-nitrosopropene
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2-亚硝基丙烯、syn-ClCHC(CH3)-NO的微波光谱、分子结构、甲基内旋势垒和从头计算MO

  摘要：

  摘要 合成-1-氯-2-亚硝基丙烯(ClCHC(CH 3 )-NO)是由1,1-二氯-2-(羟基亚氨基)丙烷与无水碳酸钾真空固-气化学反应生成的。通过观察在 20 至 60 GHz 频率范围内观察到的微波光谱来识别产品。对于syn - 35 ClCHC(CH 3 )– 14 NO ( 35 Cl 物种), A =8517(10), B =1431.44(5), and C =1234.97(6) for syn - 37 ClCHC(CH 3 )– 14 NO (37 Cl 物种), A =8451 (8), B =1458.03(7), and C =1252.87(6) 对于在基振动状态下的syn - 35 ClCHC(CH 3 )– 15 NO ( 15 N 物种)。为 35 Cl、37 Cl 和 15 N 同位素物种获得的平面力矩 (Pcc =(I a + I b - I c

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00085-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯丙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 1,1-dichloro-2-(hydroxyimino)propane
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2-亚硝基丙烯、syn-ClCHC(CH3)-NO的微波光谱、分子结构、甲基内旋势垒和从头计算MO

  摘要：

  摘要 合成-1-氯-2-亚硝基丙烯(ClCHC(CH 3 )-NO)是由1,1-二氯-2-(羟基亚氨基)丙烷与无水碳酸钾真空固-气化学反应生成的。通过观察在 20 至 60 GHz 频率范围内观察到的微波光谱来识别产品。对于syn - 35 ClCHC(CH 3 )– 14 NO ( 35 Cl 物种), A =8517(10), B =1431.44(5), and C =1234.97(6) for syn - 37 ClCHC(CH 3 )– 14 NO (37 Cl 物种), A =8451 (8), B =1458.03(7), and C =1252.87(6) 对于在基振动状态下的syn - 35 ClCHC(CH 3 )– 15 NO ( 15 N 物种)。为 35 Cl、37 Cl 和 15 N 同位素物种获得的平面力矩 (Pcc =(I a + I b - I c

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00085-6

文献信息

• Novel approach to bis(indolyl)methanes: De novo synthesis of 1-hydroxyiminomethyl derivatives with anti-cancer properties
  作者：Carla Grosso、Ana Lúcia Cardoso、Américo Lemos、João Varela、Maria João Rodrigues、Luísa Custódio、Luísa Barreira、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.050

  日期：2015.3

  A versatile and broad range approach to previously unknown bis(indolyl)methane oximes based on two consecutive hetero Diels–Alder cycloaddition reactions of electrophilic conjugated nitrosoalkenes with indoles is disclosed. The cytotoxic properties and selectivity of some adducts against several human cancer cell lines pointing to a promising role in the development of anti-tumoural drugs, in particular

  公开了一种基于亲电共轭亚硝基烯烃与吲哚的两个连续杂Diels-Alder环加成反应的，以前未知的双（吲哚基）甲烷肟的通用方法。一些加合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性特性和选择性表明，它们在抗肿瘤药物（特别是白血病和淋巴瘤）的开发中发挥了有希望的作用。
• Natural deep eutectic solvents in the hetero-Diels–Alder approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Carla Grosso、Amadeu Brigas、Jesús M. de los Santos、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1007/s00706-019-02421-7

  日期：2019.7

  For the first time, the use of natural deep eutectic solvents (NADES) as reaction media to carry out hetero-Diels–Alder reactions is disclosed. This allowed to improve the efficiency and sustainability of the synthetic approach to bis(indolyl)methanes (BIMs) based on bis-hetero-Diels–Alder/conjugate addition reactions of nitroso- and azoalkenes with indoles. The ternary mixture of H2O with choline

  首次公开了使用天然深共熔溶剂（NADES）作为反应介质进行杂Diels-Alder反应。这使基于亚硝基和偶氮烯烃与吲哚的双-杂-Diels-Alder /共轭加成反应的双（吲哚基）甲烷（BIM）合成方法的效率和可持续性得以提高。H 2 O与氯化胆碱/甘油的三元混合物可调节该NADE​​S的物理性质，从而改善溶剂体系，提供目标羟基亚氨基甲基和基甲基BIM，反应时间更短，效率更高且易于分离程序。此外，当使用3-甲基-1-叔丁氧基羰基偶氮烯烃时，可以直接获得羰基-BIM。 图形概要
• <i>Meso</i>-Substituted Corroles from Nitrosoalkenes and Dipyrromethanes
  作者：Susana M. M. Lopes、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03151

  日期：2020.3.6

  The synthesis of bilanes and hexapyrroles containing an oxime functionality, prepared by two and three consecutive hetero-Diels-Alder reactions (or conjugated additions) between nitrosoalkenes and dipyrromethanes, is described. Bilanes underwent oxidative macrocyclization to afford a new class of trans-A2B-corroles. Porphyrins could also be obtained by reacting bilanes with aldehydes in the presence

  描述了通过二亚硝基烯烃和二吡咯甲烷之间的两个和三个连续的杂Diels-Alder反应（或共轭加成）制备的含肟官能团的双戊二烯和六吡咯的合成。Bilanes经历了氧化大环化，以提供一类新的反式A2B-corroles。卟啉还可以通过在三氟乙酸的存在下使双烷与醛反应，然后进行氧化步骤而获得。
• The role of solvents and concentrations in the properties of oxime bearing A₂B corroles
  作者：Ana Clara B. Rodrigues、Susana M. M. Lopes、Carla Cunha、João Braz、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、J. Sérgio Seixas de Melo、Marta Pineiro

  DOI：10.1039/d2cp05941j

  日期：——

  to blue when compared with the T1 tautomer and a higher fluorescence quantum yield. In ACN, with the increase of the corrole concentration formation of an aggregate due to homoconjugation (with dimer characteristics) is observed, and pioneeringly reported using UV-Vis and fluorescence studies and confirmed by carrying out titrations with TFA. The effect of the oxime group on the pK values of a corrole

  对苯基和甲基肟衍生物和三苯基咯咯（模型咯咯）的电子光谱、光物理和酸碱特性进行了全面研究，旨在阐明处于基态和激发态的现有物种。发现溶剂和咯咯浓度决定了所研究化合物的性质，并且是它们在体内适用性的决定因素学习。在 THF 中，中性咯咯具有两种互变异构形式（T1 和 T2）。在 DMSO 中，与 T1 互变异构体和更高的荧光量子产率相比，去质子化形式显示出特征性的长波长 Q 带略微移至蓝色。在 ACN 中，随着咔咯浓度的增加，由于同源共轭（具有二聚体特征）而形成聚集体，并且开创性地使用 UV-Vis 和荧光研究进行了报道，并通过使用 TFA 进行滴定得到了证实。肟基对 p K的影响发现 corrole 的值会影响同源共轭物的形成，即与模型 corrole 相比，通过排除其形成（在较高浓度下）。TDDFT 电子量子计算支持实验观察，即互变异构体和去质子化物种的存在，以及它们各自的电子光谱特征，进一步允许提出
• Conjugate Addition of Pyrazoles to Halogenated Nitroso- and Azoalkenes: A New Entry to Novel Bis(pyrazol-1-yl)methanes
  作者：Américo Lemos、Teresa Pinho e Melo、Carla Grosso

  DOI：10.1055/s-0034-1379306

  日期：——

  A new and versatile synthetic approach towards bis(pyrazolyl)methanes, based on 1,4-addition of pyrazoles to conjugated -halogenated nitroso- and azoalkenes, is described. Tris(pyrazolyl)methanes can also be obtained by this methodology.