(E)-dimethyl(3-(trimethylsilyl)allyl)sulfonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-dimethyl(3-(trimethylsilyl)allyl)sulfonium bromide
• 英文别名: [3-(trimethylsilyl)allyl]dimethylsulfonium bromide；dimethyl-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]sulfanium;bromide
• 化学式: Br*C₈H₁₉SSi
• 分子量: 255.294
• InChiKey: VTBNZTFOCSHUSE-WVLIHFOGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 、 (E)-dimethyl(3-(trimethylsilyl)allyl)sulfonium bromide 在 potassium tert-butylate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅高度非对映异构体合成的顺式-乙烯基氮丙啶经硫叶立德介导的叠氮化和钯（0）催化的异构化

  摘要：

  通过一锅方案实现了高度非对映选择性合成的含季碳中心的顺式三取代乙烯基氮丙啶，其中成功地采用了由硫代叶酸介导的环酮亚胺的叠氮化和Pd（0）催化的异构化的组合。

  DOI：

  10.1021/ol9027072

文献信息

• Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study
  作者：Xiao-Fang Yang、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo0257389

  日期：2002.11.1

  temperature. trans-Aziridines were also obtained when imines 1 and sulfinimines 9 were reacted with N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide (7) in the presence of a base, respectively. A mechanistic study showed that the stereochemistry of these reactions was controlled by the reactivity of the imines and ylides. A higher reactivity of imines and ylides favors the formation of cis-aziridines, whereas

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，
• Reaction of phosphinoyl-activated imines: stereocontrolled synthesis of either trans- or cis-vinylaziridines
  作者：Xue-Long Hou、Xiao-Fang Yang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/a800438b

  日期：——

  Phosphinoyl imines react with allylsulfonium ylide to provide trans-aziridines at room temperature and cis-aziridines at low temperature, in high yields and good to excellent stereoselectivities.

  膦酰亚胺与烯丙基锍叶立德反应，在室温下生成反式氮丙啶，在低温下生成顺式氮丙啶，收率高，立体选择性良好。
• A Direct Route to <i>C</i>-Vinylaziridines:  Reaction of <i>N</i>-Sufonylimines with Allylic Ylides under Phase-Transfer Conditions or with Preformed Ylides at Low Temperature
  作者：An-Hu Li、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Min-Bo Chen

  DOI：10.1021/jo952245d

  日期：1996.1.1

  reaction has also been carried out with preformed ylides, generated from sulfonium salts 3, 7, arsonium salt 14, and telluronium salts 15, 16 with a base in THF at -78 degrees C. In most examples, quantitative yields were achieved. However, the trans/cis selectivity of the reaction was not high in either case. A semistable allylic sulfonium ylide, i.e., dimethylsulfonium 3-(trimethylsilyl)allylide, was found

  烯丙基K盐3、5、7、11、12、13和ar盐14在KOH存在下于室温下在固液相转移条件下与芳族，杂芳族和α，β-不饱和N-磺酰亚胺类化合物反应在几分钟内以优异的产率分别生产乙烯基，（β-苯基乙烯基）-和[β-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]氮丙啶。在某些情况下，吡咯啉化合物9是次要产物。该叠氮化反应也已经用在碱中在-78℃下由from盐3、7，son盐14和碲盐15、16产生的预形成的叶立德进行了。在大多数实例中，实现了定量收率。然而，在两种情况下，反应的反式/顺式选择性都不高。半稳定的烯丙基sulf叶立德，即
• Stereocontrolled synthesis of either trans- or cis-trimethylsilylvinyloxiranes via sulfonium ylides
  作者：Yong-Gui Zhou、An-Hu Li、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/cc9960001353

  日期：——

  trans- or cis-β-Trimethylsilylvinyloxiranes are prepared by the reaction of aldehydes with a 3-trimethylsilylated dimethylsulfonium allylide under phase-transfer conditions or with a preformed 3-trimethylsilylated diphenylsulfonium allylide in the presence of LiBr, both in excellent yields and high stereoselectivity.

  反式或顺式-β-三甲基硅基乙烯基环氧乙烷是通过醛与 3-三甲基硅基化二甲基锍烯丙基醚在相转移条件下或与预形成的 3-三甲基硅基化二苯基锍烯丙基醚在 LiBr 存在下发生反应而制备的，两者都具有极高的产率和立体选择性。
• One-Pot Highly Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Vinylaziridines via the Sulfur Ylide-Mediated Aziridination and Palladium(0)-Catalyzed Isomerization
  作者：Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Chang-Bin Yu、Xiu-Li Sun、Yong-Gui Zhou、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol9027072

  日期：2010.2.5

  cis-trisubstituted vinylaziridines containing a quaternary carbon center is realized by a one-pot protocol in which the combination of sulfur ylide-mediated aziridination of cyclic ketimines and Pd(0)-catalyzed isomerization is employed successfully.

  通过一锅方案实现了高度非对映选择性合成的含季碳中心的顺式三取代乙烯基氮丙啶，其中成功地采用了由硫代叶酸介导的环酮亚胺的叠氮化和Pd（0）催化的异构化的组合。