8-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 8-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；8-Methyl-6H-indolo[2,3-b]chinoxalin；6H-8-methylindolo<2,3-b>chinoxalin；8-methyl-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: RYDHLKJMCLGVLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 邻苯二胺 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到8-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的吲哚衍生物合成：靛红与 2-氨基（或 2-硫醇）苯胺在水中的超分子催化反应

  摘要：

  摘要 在中性条件下，首次通过仿生催化实现了一种优雅、温和且直接的吲哚衍生物合成策略。这种以超分子催化剂为导向的方法为合成 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 和 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 提供了可持续的绿色方案。使用 β-环糊精 (β-CD) 作为可回收和可重复使用的超分子催化剂，使靛红衍生物与 1,2-双官能化苯反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10610278.2018.1529315

文献信息

• Impact of Substituents on the Isatin Ring on the Reaction Between Isatins with Ortho-Phenylenediamine
  作者：Reza Dowlatabadi、Ali Khalaj、Sima Rahimian、Maedeh Montazeri、Mohsen Amini、Ahmadreza Shahverdi、Elham Mahjub

  DOI：10.1080/00397911.2010.491596

  日期：2011.5.3

  Abstract The reaction of different substituted isatins with ortho-phenylenediamine in acetic acid has been investigated. While electron-donor substituents on isatin shift the reaction toward classical 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline ring closure, electron-withdrawing groups enhance the formation of 3-(2′-amino-5′-substituted)-quinoxaline-2(1H)-ones. The structures of all synthesized compounds were assigned

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。
• <i>β</i>-cyclodextrin mediated synthesis of indole derivatives: reactions of isatins with 2-amino(or 2-thiole)anilines by supramolecular catalysis in water
  作者：Km Neha Shivhare、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1080/10610278.2018.1529315

  日期：2019.1.2

  ABSTRACT An elegant, mild, and straightforward strategy for the synthesis of indole derivatives have been accomplished by the biomimetic catalysis for the first time in water under neutral conditions. This supramolecular catalyst oriented methodology provides a sustainable and green protocol for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3’-indolin]-2’-one by the

  摘要 在中性条件下，首次通过仿生催化实现了一种优雅、温和且直接的吲哚衍生物合成策略。这种以超分子催化剂为导向的方法为合成 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines 和 3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-indolin]-2'-one 提供了可持续的绿色方案。使用 β-环糊精 (β-CD) 作为可回收和可重复使用的超分子催化剂，使靛红衍生物与 1,2-双官能化苯反应。图形概要