<2-<(dimethylamino)methyl>-3-naphthyl>lithium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: <2-<(dimethylamino)methyl>-3-naphthyl>lithium
• 英文别名: 3-<(Dimethylamino)methyl>-2-naphthyllithium；2-((dimethylamino)methyl)-3-naphthyllithium；3-[(Dimethylamino)methyl]-2-naphthyllithium
• 化学式: C₁₃H₁₄LiN
• 分子量: 191.202
• InChiKey: JPBXSKPVHGYCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<(dimethylamino)methyl>-3-naphthyl>lithium 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<(Dimethylamino)methyl>-3-(trimethylsilylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳氢和CX（X = Cl或SiMe 3）键活化。2-[（（二甲氨基）甲基]萘的某些衍生物的1-环钯缩合和氧化

  摘要：

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）{2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-

  DOI：

  10.1039/dt9940002293

文献信息

• Selective intramolecular cleavage of the carbon-silicon bond by palladium salts
  作者：Jean-Marc Valk、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87166-3

  日期：1994.12

  intramolecularly coordinating dimethylaminomethyl group were prepared and treated with Li2PdCl4 or Pd(OAc)2. Highly selective cleavage of the aryl- CSi bond took place to give the corresponding arylpalladium complexes. Similar reactions were observed for benzylic trimethylsilyl compounds. The yields of the reactions with L2PdCl4 varied from 66 to 94%, but yields were > 90% when Pd(OAc)2 was used.

  制备了几种含有可能在分子内配位的二甲基氨基甲基的（芳基）三甲基硅烷衍生物，并用Li 2 PdCl 4或Pd（OAc）2处理。进行芳基-CSi键的高度选择性裂解，得到相应的芳基钯配合物。对于苄基三甲基甲硅烷基化合物，观察到类似的反应。与L 2 PdCl 4的反应收率从66％降至94％，但是当使用Pd（OAc）2时收率> 90％。
• Valk, Jean-Marc; Maassarani, Fida; Van Der Sluis, Paul, Organometallics, 1994, vol. 13, # 6, p. 2320 - 2329
  作者：Valk, Jean-Marc、Maassarani, Fida、Van Der Sluis, Paul、Spek, Anthony L.、Boersma, Jaap、Van Koten, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• Carbon–hydrogen and C–X (X = Cl or SiMe₃) bond activation. 1-Cyclopalladation and oxidation of some derivatives of 2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene
  作者：Jean-Marc Valk、Ruud van Belzen、Jaap Boersma、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1039/dt9940002293

  日期：——

  1-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]naphthalene to [Pd(dba)2](dba = dibenzylideneacetone). Protection of C(3) with R = SiMe3 resulted in quantitative replacement of the SiMe3 group by palladium. Silicon–oxygen bond cleavage was observed when the substrate with R = OSiMe3 was treated with Pd(O2CMe)2. Palladium bis3-[(dimethylamino)methyl]-2-naphtholate} was obtained quantitatively. Oxidation of several arylpalladium complexes

  研究了2-[（（二甲基氨基）甲基]萘的3-取代衍生物，C 10 H 6（CH 2 NMe 2）-2-R-3（R = Cl，SiMe 3或OSiMe 3）的区域选择性palpalation反应。。对于具有R = Cl的底物，在位置1处未观察到环钯，并分离出配位配合物。通过C–Cl活化可形成10％收率的3-palpald产品。2-[（（二甲氨基）甲基] -3-甲基萘与Pd（O 2 CMe）2的反应并且用LiCl处理确实导致了位置1的心，分离出的复合物的收率为96％。解析了双（乙腈）2-[（（二甲基氨基）甲基] -3-甲基-1-萘基}钯三氟甲烷磺酸盐的晶体结构。单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 13.193（1），b = 11.801（1），c = 14.797（1）Å，β= 105.15（1）°，Z = 4。对于I >2.5σ（I）的3455次反射，R = 0.042 。通过将1-