17-(4-chlorophenyl)-11H-benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine-11,16(17H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 17-(4-chlorophenyl)-11H-benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine-11,16(17H)-dione
• 英文别名: 17‑(4‑chlorophenyl)‑16H‑benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3‑c]phenazine‑11,16(17H)‑dione；17-(4-Chlorophenyl)-16h-benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine-11,16(17h)-dione；30-(4-chlorophenyl)-19-oxa-3,10-diazaheptacyclo[16.12.0.02,11.04,9.012,17.020,29.022,27]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,20(29),22,24,26-tridecaene-21,28-dione
• 化学式: C₃₃H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 524.963
• InChiKey: IWAONEQVOMPJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 superparamagnetic nanoparticles of modified thioglycolic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17-(4-chlorophenyl)-11H-benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine-11,16(17H)-dione
  参考文献：
  名称：

  纳米磁性修饰的巯基乙酸（γ-Fe2O3@ SiO2-SCH2CO2H）：高效和可重复使用的绿色催化剂，用于一锅多米诺骨牌合成螺[苯并[a]苯并[6,7]铬[2,3-c]吩嗪]和苯并[a]苯并[6,7]铬[2,3-c]吩嗪

  摘要：

  改性巯基乙酸（γ-铁的顺磁纳米颗粒2 ö 3 @SiO 2 -SCH 2 CO 2 2H）代表用于一锅合成新颖螺〔苯并[一种新的，有效的和绿色的催化剂一]苯并[6,7 ] chromeno [2,3‐ c[吩嗪]衍生物通过2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，茚三酮和靛红的多米诺Knoevenagel–Michael–环化反应而生成。通过使用外部磁体的磁倾析，可以容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次而不会显着降低其活性。使用各种技术对催化剂进行了充分表征。该方法也成功地用于合成苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3- c ]吩嗪。

  DOI：

  10.1002/aoc.3791

文献信息

• PTSA-catalyzed four-component domino reactions for the one-pot synthesis of functionalized 11H-benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine-11,16(17H)-diones in PEG
  作者：Razieh Mohebat、Afshin Yazdani Elah Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou、Mohsen Mohammadi

  DOI：10.1007/s11164-015-2413-7

  日期：2016.6

  11 H -benzo[ a ]benzo[6,7]chromeno[2,3- c ]phenazine-11,16(17 H )-dione derivatives has been described by one-pot, four-component condensation of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, o -phenylenediamine, aromatic aldehydes using polyethylene glycol as solvent. This domino protocol produces biologically considerable heterocycles with the formation of C–C, C=C, C–N, C=N, C–O bonds in a single operation and

  用一锅法描述了一种高效的 对 甲苯磺酸催化合成11 H- 苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3 - c ]吩嗪-11,16（17 H ）-二酮衍生物的方法， 2-羟基萘-1,4-二酮的四组分缩合， ö -苯二胺，使用聚乙二醇作为溶剂的芳香醛。这种多米诺骨牌协议在一次操作中就形成了具有C–C，C = C，C–N，C = N，C–O键的生物学上重要的杂环，并且这种高效的绿色工艺具有显着的优势，例如：操作简单，容易后处理程序，高收率，避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂，并且避免了不必要的衍生和有害物质的产生。
• Nanomagnetically modified thioglycolic acid (γ‐Fe₂O₃@SiO₂‐SCH₂CO₂H): Efficient and reusable green catalyst for the one‐pot domino synthesis of spiro[benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazine] and benzo[<i>a</i>]benzo[6,7]chromeno[2,3‐<i>c</i>]phenazines
  作者：Sajjad Abbasi Pour、Afshin Yazdani‐Elah‐Abadi、Mojgan Afradi

  DOI：10.1002/aoc.3791

  日期：2017.11

  Superparamagnetic nanoparticles of modified thioglycolic acid (γ‐Fe2O3@SiO2‐SCH2CO2H) represent a new, efficient and green catalyst for the one‐pot synthesis of novel spiro[benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3‐c]phenazine] derivatives via domino Knoevenagel–Michael–cyclization reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, benzene‐1,2‐diamines, ninhydrin and isatin. This novel magnetic organocatalyst was easily

  改性巯基乙酸（γ-铁的顺磁纳米颗粒2 ö 3 @SiO 2 -SCH 2 CO 2 2H）代表用于一锅合成新颖螺〔苯并[一种新的，有效的和绿色的催化剂一]苯并[6,7 ] chromeno [2,3‐ c[吩嗪]衍生物通过2-羟基萘-1,4-二酮，苯1,2-二胺，茚三酮和靛红的多米诺Knoevenagel–Michael–环化反应而生成。通过使用外部磁体的磁倾析，可以容易地从反应混合物中分离出这种新型的磁性有机催化剂，并且可以重复使用至少六次而不会显着降低其活性。使用各种技术对催化剂进行了充分表征。该方法也成功地用于合成苯并[ a ]苯并[6,7]色酚[2,3- c ]吩嗪。
• Microwave-Assisted and L-proline Catalysed Domino Cyclisation in an Aqueous Medium: A Rapid, Highly Efficient and Green Synthesis of Benzo[a]Phenazine Annulated Heterocycles
  作者：Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Razieh Mohebat、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.3184/174751916x14787124908891

  日期：2016.12

  A highly efficient one-pot, two-step microwave-assisted procedure was applied for the rapid and green synthesis of benzo[a]phenazine annulated heterocyclic ring systems from the three- or four-component condensation reactions of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, o-phenylenediamine, aromatic aldehydes and 1,3-indandione using L-proline as a bifunctional organocatalyst in water. This new procedure has

  应用高效的一锅两步微波辅助程序，通过 2-羟基萘-1,4 的三或四组分缩合反应快速绿色合成苯并[a]吩嗪环状杂环系统-二酮、邻苯二胺、芳香醛和 1,3-茚二酮使用 L-脯氨酸作为水中的双功能有机催化剂。这种新方法具有许多优点，例如高产率、非常短的反应时间、操作简单、后处理程序简单以及避免使用有害或有毒的催化剂和有机溶剂。此外，催化剂可以回收和重复使用多次，而不会对其性能造成太大损失。
• Ni(II) immobilized on modified boehmite nanostructures: a novel, inexpensive, and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for multicomponent domino reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Rokhsareh Sahraei、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03787-3

  日期：2019.5

  benzo[a]benzo[6,7]chromeno[2,3-c]phenazine in PEG as a green solvent. Elemental analysis, FT-IR, XRD, TGA, SEM, EDX, and ICP-OEC confirmed the structure of this nanocatalyst. Importantly, this nanocatalyst can be easily separated from the reaction media and reused for at least four consecutive cycles without a discernible reduction in its catalytic activity.

  在这里，我们报告固定在修饰的勃姆石纳米结构上的Ni（II）的合成，作为环境友好的多相催化剂，用于一锅多米诺骨牌合成苯并[a]吡喃并[2,3-c]吩嗪和苯并[a]苯并[6] PEG中的，7] chromeno [2,3-c]吩嗪为绿色溶剂。元素分析，FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX和ICP-OEC证实了这种纳米催化剂的结构。重要的是，该纳米催化剂可以容易地从反应介质中分离出来，并至少连续四个循环重复使用，而其催化活性却没有明显降低。
• Zirconium@guanine@MCM‐41 nanoparticles: An efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Masoud Mohammadi、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/aoc.5704

  日期：2020.8

  phenazine] derivatives by one‐pot, four‐component domino reaction from the 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone, benzene‐1,2‐diamines, 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone and carbonyl compounds in PEG, at 100 °C and, also, Bis (pyrazolyl) methane derivatives using aldehydes and 3‐Methyl‐1‐phenyl‐5‐pyrazolone in ethanol under reflux condition. Results indicated that all products were synthesized in short reaction times

  用溶胶-凝胶法制备了结合了Zr（IV）的MCM-41支撑的纳米级鸟嘌呤，并通过FT-IR，拉曼，XRD，BET，TGA，EDX，ICP，AAS，X射线绘图，SEM和TEM技术进行了表征。为了制备一系列的苯并[a]苯并[6,7]色诺[2,3-c]吩嗪和螺[苯并[a]苯并[6]，该化合物被用作高效，化学选择性和绿色多相催化剂。由2-羟基-1,4-萘醌，苯1,2-二胺，2-羟基-1,4通过一锅，四组分多米诺反应合成7] chromeno [2,3-c]吩嗪]衍生物PEG中的萘醌和羰基化合物，在100°C下，以及乙醛和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉在乙醇中在回流条件下的Bis（吡唑基）甲烷衍生物。结果表明，所有产品的合成反应时间短，产率高，在78％至99％之间。Zr-鸟嘌呤-MCM-41可以循环使用四次，而不会显着降低其催化活性。此外，通过金属浸出，异质性测试，SEM和FT-IR技术证实了催化剂的稳定性。