lithium di-t-buylcuprate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium di-t-buylcuprate
• 英文别名: lithium di-t-butyl cuprate
• 化学式: C₈H₁₈CuLi
• 分子量: 184.718
• InChiKey: QLFQWSXEYLZJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 lithium di-t-buylcuprate 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔缩醛和缩酮的碳化作用：α-β 乙烯缩醛以及二烯醛和二烯酮的合成

  摘要：

  讨论了取代和未取代的ε-炔缩酮和缩醛的碳铜化反应的区域选择性。二有机铜酸锂具有区域选择性和立体选择性。由此获得的官能化乙烯基铜酸盐可以被多种亲电子试剂捕获：烷基、烯基炔基和芳基卤化物、c不饱和酯或酮。该反应通过合成马尼酮、纯 E 香叶醛和 2,4-(E,Z) 二烯醛来说明。

  DOI：

  10.1351/pac198355111759
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 lithium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 lithium di-t-buylcuprate
  参考文献：
  名称：

  二烷基铜酸锂与硫色酮的共轭加成的发展：2-烷基硫色满-4-酮的合成和其他合成应用

  摘要：

  二烷基铜酸锂与硫代色酮发生共轭加成，以良好的产率得到 2-烷基硫代色满-4-酮。这种方法为许多药物的特殊含硫结构基序和有价值的前体提供了一种有效和通用的合成方法，从常见的底物 - 硫色酮开始。使用二烷基铜酸锂、烷基氰基铜酸锂或亚化学计量量的铜盐可获得良好的 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 收率。使用市售的廉价烷基锂试剂将加快 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 的大型库的合成，以用于其他合成应用。

  DOI：

  10.3390/molecules23071728

文献信息

• Regio- and Stereocontrol in the Reactions of α-Halo-β,γ-enoates and α-<i>O</i>-Phosphono-β,γ-enenitriles with Organocuprates
  作者：R. Karl Dieter、Alfredo Picado

  DOI：10.1021/jo502111c

  日期：2014.11.21

  The reactions of (Z)- and (E)-ethyl 2-chloro-3-octenoate (4a and 17) and (E)- and (Z)-diethyl (1-cyano-2-heptenyl)phosphate (21a and 21b) with organocuprates were investigated as potential substrates for preparing γ-substituted α,β-enoates and enenitriles. In these copper-mediated allylic substitution reactions, the Z-isomer 4a displayed complete regio- and stereoselectivity (i.e., E:Z), while the

  （Z）-和（E）-2-氯-3-辛烯酸乙酯（4a和17）与（E）-和（Z）-二乙基（1-氰基-2-庚烯基）磷酸酯（21a和21b）的反应）以有机铜酸盐作为制备γ-取代的α，β-烯酸酯和烯类化合物的潜在底物进行了研究。在这些铜介导的烯丙基取代反应中，Z异构体4a表现出完全的区域和立体选择性（即E：Z），而对E异构体的区域和立体选择性17随溶剂，铜酸盐试剂，可转移配体和铜酸盐抗衡离子而变化（例如Li + vs MgX +）。在Et 2 O中使用17和n BuCuCNLi可以实现极好的选择性。发现烯丙基氰基磷酸酯的反应选择性比以前报道的有所提高的条件。进行了一系列相对速率和竞争实验，并根据对铜酸盐介导的烯丙基取代反应的当前机械理解，合理化了每个系统的区域选择性和立体选择性。
• A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids
  作者：Charles W. Jefford、Bo Wang Jian、Lu Zhi-Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60398-2

  日期：1993.11
• Development of Conjugate Addition of Lithium Dialkylcuprates to Thiochromones: Synthesis of 2-Alkylthiochroman-4-ones and Additional Synthetic Applications
  作者：Shekinah Bass、Dynasty Parker、Tania Bellinger、Aireal Eaton、Angelica Dibble、Kaata Koroma、Sylvia Sekyi、David Pollard、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules23071728

  日期：——

  Lithium dialkylcuprates undergo conjugate addition to thiochromones to afford 2-alkylthiochroman-4-ones in good yields. This approach provide an efficient and general synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursors for many pharmaceuticals, starting from common substrates-thiochromones. Good yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones are attained with

  二烷基铜酸锂与硫代色酮发生共轭加成，以良好的产率得到 2-烷基硫代色满-4-酮。这种方法为许多药物的特殊含硫结构基序和有价值的前体提供了一种有效和通用的合成方法，从常见的底物 - 硫色酮开始。使用二烷基铜酸锂、烷基氰基铜酸锂或亚化学计量量的铜盐可获得良好的 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 收率。使用市售的廉价烷基锂试剂将加快 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 的大型库的合成，以用于其他合成应用。
• Carbocupration of acetylenic acetals and ketals: synthesis of α-β ethylenic acetals, and of dienals and dienones
  作者：A. Alexakis、A. Commercon、C. Coulentianos、J. F. Normant

  DOI：10.1351/pac198355111759

  日期：1983.1.1

  The regio selectivity of the carbocupration reaction of substituted and non substituted e-acetylenic ketals and acetals is discussed. Lithium diorganocuprates add regio and stereoselectively. The functionalized vinyl cuprates thus obtained, can be trapped by a large variety of electrophiles : alkyl , alkenyl alkynyl and aryl halides, cunsaturated esters or ketones. The reaction is illustrated by the

  讨论了取代和未取代的ε-炔缩酮和缩醛的碳铜化反应的区域选择性。二有机铜酸锂具有区域选择性和立体选择性。由此获得的官能化乙烯基铜酸盐可以被多种亲电子试剂捕获：烷基、烯基炔基和芳基卤化物、c不饱和酯或酮。该反应通过合成马尼酮、纯 E 香叶醛和 2,4-(E,Z) 二烯醛来说明。