5-(tert-butylperoxy)-3-methyl-7-(triphenylsilyl)hept-6-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butylperoxy)-3-methyl-7-(triphenylsilyl)hept-6-yn-3-ol
• 英文别名: 5-Tert-butylperoxy-3-methyl-7-triphenylsilylhept-6-yn-3-ol；5-tert-butylperoxy-3-methyl-7-triphenylsilylhept-6-yn-3-ol
• 化学式: C₃₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 472.7
• InChiKey: NEAIESBBOQKFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butylperoxy)-3-methyl-7-(triphenylsilyl)hept-6-yn-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-hydroxy-5-methyl-1-(triphenylsilyl)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  醇的 sp3α-碳与烯烃和氢过氧化物的铜和钴催化直接偶联

  摘要：

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510635k
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硅乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(tert-butylperoxy)-3-methyl-7-(triphenylsilyl)hept-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醇的 sp3α-碳与烯烃和氢过氧化物的铜和钴催化直接偶联

  摘要：

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/ja510635k

文献信息

• Copper- and Cobalt-Catalyzed Direct Coupling of sp³ α-Carbon of Alcohols with Alkenes and Hydroperoxides
  作者：Jun-Kee Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja510635k

  日期：2015.1.14

  A zerovalent copper- and cobalt-catalyzed direct coupling of the sp(3) α-carbon of alcohols with alkenes and hydroperoxides was developed in which the hydroperoxides acted as radical initiator and then coupling partner. 1,3-Enynes and vinylarenes underwent alkylation-peroxidation to give β-peroxy alcohols and β-hydroxyketones correspondingly with excellent functional group tolerance. The resulting

  开发了一种零价铜和钴催化的醇的 sp(3) α-碳与烯烃和氢过氧化物的直接偶联，其中氢过氧化物作为自由基引发剂，然后作为偶联伙伴。1,3-烯炔和乙烯基芳烃经过烷基化-过氧化反应得到具有优异官能团耐受性的β-过氧醇和β-羟基酮。所得的 β-过氧醇可以进一步转化为 β-羟基炔酮和炔丙基 1,3-二醇。