trans-1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,3R)-3-bromo-2,2-dichlorocyclopropyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₆H₁₁BrCl₂Si
• 分子量: 262.049
• InChiKey: XZAXYINBEKWXSI-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-桥接多环环丙烯的合成与化学：8-Oxatricyclo[3.2.1.02,4]octa-2,6-dienes

  摘要：

  三个 1,3-桥接多环环丙烯、exo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,6-diene (10)、endo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,通过消除2-chloro-3-trimethylsilyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]-oct-6-enes, 17, 18 and 30, 由 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene 与呋喃和二苯基异苯并呋喃生成。我们已经证明了一种合成高应变 1,3-稠合多环环丙烯、10、11 和 12 的简便途径。环丙烯 16 与呋喃和 DPIBF 的 Diels-Alder 反应的立体化学是不同的。环丙烯 16 用呋喃处理以形成外-外和内-外加合物 (5:2)，并用 DPIBF 处理以产生外-外加合物。化合物 10,

  DOI：

  10.1002/jccs.200400126

文献信息

• 1-Chloro-3-trimethylsilylcyclopropene--A new synthesis of 3,3′-bicyclopropenyl
  作者：Gon-Ann Lee、Chi-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10317-3

  日期：1997.12

  3,3'-Bicyclopropenyl (1) was synthesized from a new isomer 3 of 1-chloro-2-(2-chloro-3-trimethylsilylcycloprop-1-yl)-3-trimethylsilylcyclopropanes, which was formed by ene dimerization of 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene (2) followed by reduction with diimide. Compoumd 2 was generated by debromochlorination of 1-bromo-2,2-dichloro-3-trimethylsilylcyclopropane (4) which was synthesized by dichlorocarbene addition of beta-bromovinyl trimethylsilane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Synthesis and Chemistry of 1,3-Bridged Polycyclic Cyclopropenes: 8-Oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octa-2,6-dienes
  作者：Gon-Ann Lee、Chih-Yi Chang、Chih-Hwa Cherng、Chi-Sheng Chen、Mei Liu

  DOI：10.1002/jccs.200400126

  日期：2004.8

  3-fused polycyclic cyclopropenes, 10, 11, and 12. The stereochemistry of the Diels-Alder reactions of cyclopropene 16 with furan and DPIBF are different. Cyclopropene 16 was treated with furan to form exo-exo and endo-exo adducts (5:2) and treated with DPIBF to generate an exo-exo adduct. Compounds 10, 11 and 12 undergo isomerization reactions to form benzaldehyde and phenyl 4-phenyl-[1]naphthyl ketone

  三个 1,3-桥接多环环丙烯、exo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,6-diene (10)、endo-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]octa-2,通过消除2-chloro-3-trimethylsilyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0 2 , 4 ]-oct-6-enes, 17, 18 and 30, 由 1-chloro-3-trimethylsilylcyclopropene 与呋喃和二苯基异苯并呋喃生成。我们已经证明了一种合成高应变 1,3-稠合多环环丙烯、10、11 和 12 的简便途径。环丙烯 16 与呋喃和 DPIBF 的 Diels-Alder 反应的立体化学是不同的。环丙烯 16 用呋喃处理以形成外-外和内-外加合物 (5:2)，并用 DPIBF 处理以产生外-外加合物。化合物 10,