diisopropyl (1-naphthoyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl (1-naphthoyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl 1-naphthoylphosphonate；Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-naphthalen-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₂₁O₄P
• 分子量: 320.325
• InChiKey: MACURRQRUFPBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (1-naphthoyl)phosphonate 在 甲酸 、 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Ketophosphonates: Straightforward Access to Valuable Chiral α-Hydroxy Phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02073
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 1-萘甲酰氯 反应 2.0h， 以94%的产率得到diisopropyl (1-naphthoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酮膦酸酯对映异构合成α-，β-和γ-羟基芳基烷基二异丙酯的膦酸酯：膦酰基的作用研究

  摘要：

  描述了使用儿茶酚硼烷7或BH 3 ·Me 2 S 8通过1.3.2-恶唑硼烷催化的不同还原条件与对映体选择性合成α-，β-和γ-羟基磷酸二异丙酯4-6的比较。与苯乙酮还原的比较给出了在酮膦酸酯还原过程中膦酰基的作用的信息。因此，精心设计了非常高效的手性二烷基α-，β-和γ-羟基膦酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00855-1

文献信息

• One-Pot Two-Step Synthesis of Optically Active<i>α</i>-Amino Phosphonates by Palladium-Catalyzed Hydrogenation/Hydrogenolysis of<i>α</i>-Hydrazono Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Victor B. Rybakov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201600945

  日期：2017.1.4

  easily available diisopropyl (Z)‐[aryl(phenylhydrazono)methyl]phosphonates using palladium(II) acetate as a precatalyst, (R)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′‐dichloro‐6,6′‐dimethoxy‐1,1′‐biphenyl [(R)‐Cl–MeO‐BIPHEP] as a ligand, and (1S)‐(+)‐10‐camphorsulfonic acid as an activator in a mixture of 2,2,2‐trifluoroethanol and methylene chloride at ambient temperature results in the formation of corresponding

  已经开发了一种高效，便捷的一锅法，用于立体选择性催化合成环取代的[氨基（苯基）甲基]膦酸酯。容易获得的二异丙基的对映选择性氢化（ż） - [芳基（苯基亚肼基）甲基]使用钯膦酸酯（II）乙酸乙酯，其为预催化剂，（- [R）-2,2'-二（二苯基膦基）-5,5'-二氯6,6'-二甲氧基-1,1'-联苯[（R）-Cl-MeO-BIPHEP]作为配体，和（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸在环境温度下作为2,2,2-三氟乙醇和二氯甲烷的混合物中的活化剂，会生成相应的[芳基（2-苯基肼基）甲基]膦酸酯。在将钯/碳和甲醇添加到粗反应混合物中后，用分子氢完成了N-N键的后续裂解，从而得到了旋光的[氨基（芳基）甲基]膦酸酯。该方法操作简单，可提供高达98％ee的对映选择性。
• US4164394A
  申请人：——

  公开号：US4164394A

  公开（公告）日：1979-08-14