3-benzyl-2,4,5-triphenylimidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzyl-2,4,5-triphenylimidazolidine
• 英文别名: (2S,4R,5R)-1-benzyl-2,4,5-triphenylimidazolidine
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂
• 分子量: 390.528
• InChiKey: QNDKTWPPGXZQJI-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 [3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以13%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过电生成的醌类体系将胺氧化还原为氨基氧化还原酶辅因子的模拟物。

  摘要：

  为了模拟在醌辅因子酶促胺氧化过程中发生的反应，已经研究了一种新型醌类系统与苄胺的反应。在严格的厌氧条件下，不稳定的醌类物质1（ox）（）-4（ox）（）已使用阳极控制电势电解选择性产生。因此，我们证明了3,4-醌1（ox）（）不能使苄胺脱氨基，而3,4-亚氨基醌3（ox）（）和4（ox）（）则可作为自动回收的有效催化剂苄胺的氧化：反应效率达到64个营业额。其他的机械研究表明，正如许多酶体系所建议的那样，我们的醌型模型辅因子对苄胺的氧化作用是通过转氨作用而明确进行的。

  DOI：

  10.1021/jo000478l

文献信息

• Oxidative Deamination of Benzylamine by Electrogenerated Quinonoid Systems as Mimics of Amine Oxidoreductases Cofactors
  作者：Martine Largeron、Maurice-Bernard Fleury

  DOI：10.1021/jo000478l

  日期：2000.12.1

  demonstrated that 3,4-quinone 1(ox)() is incapable of deaminating benzylamine, while 3,4-iminoquinone species 3(ox)() and 4(ox)() act as efficient catalysts for the autorecycling oxidation of benzylamine: the reaction efficiency reached 64 turnovers. Additional mechanistic investigations reveal that the oxidation of benzylamine by our quinonoid model cofactors proceeds unambiguously via a transamination

  为了模拟在醌辅因子酶促胺氧化过程中发生的反应，已经研究了一种新型醌类系统与苄胺的反应。在严格的厌氧条件下，不稳定的醌类物质1（ox）（）-4（ox）（）已使用阳极控制电势电解选择性产生。因此，我们证明了3,4-醌1（ox）（）不能使苄胺脱氨基，而3,4-亚氨基醌3（ox）（）和4（ox）（）则可作为自动回收的有效催化剂苄胺的氧化：反应效率达到64个营业额。其他的机械研究表明，正如许多酶体系所建议的那样，我们的醌型模型辅因子对苄胺的氧化作用是通过转氨作用而明确进行的。