4-(4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(4-Morpholin-4-ylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)aniline；4-(4-morpholin-4-ylthieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄OS
• 分子量: 312.395
• InChiKey: ZDZIBLZHKUMGEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)aniline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[[4-(4-morpholinyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]carbamoyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有二芳基半脲酮骨架作为有效抗肿瘤剂的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列具有二芳基半脲酮骨架的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。与GDC-0941和索拉非尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效能。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物36（PI3KαIC 50 = 0.027μM ），显示出最有效的抗肿瘤活性，针对H460，HT-29，IC 50值分别为0.057μM，0.039μM，0.25μM和0.23μM 。分别是MKN-45和MDA-MB-231细胞系。此外，SAR分析表明，噻吩并[3,2- d]嘧啶部分显示出比带有链氨基的化合物优越的活性。另外，在末端苯环的3-位具有单甲氧基或在3,5-位具有二甲基的化合物更具活性。SAR分析将指导我们进一步完善噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的结构，以实现最佳的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.022
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-nitrophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有二芳基半脲酮骨架作为有效抗肿瘤剂的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列具有二芳基半脲酮骨架的新型噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物。与GDC-0941和索拉非尼相比，大多数化合物对四种测试的癌细胞系表现出良好至极佳的效能。在这项研究中， 鉴定出了有前途的化合物36（PI3KαIC 50 = 0.027μM ），显示出最有效的抗肿瘤活性，针对H460，HT-29，IC 50值分别为0.057μM，0.039μM，0.25μM和0.23μM 。分别是MKN-45和MDA-MB-231细胞系。此外，SAR分析表明，噻吩并[3,2- d]嘧啶部分显示出比带有链氨基的化合物优越的活性。另外，在末端苯环的3-位具有单甲氧基或在3,5-位具有二甲基的化合物更具活性。SAR分析将指导我们进一步完善噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的结构，以实现最佳的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.022

文献信息

• 含有嘧啶骨架的化合物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104230952B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明涉及通式I所示的含有嘧啶骨架的化合物、其几何异构体、及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中，取代基R1、R2、X、Y、M及A环具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。