methyl 3-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1H-quinazoline-8-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 330.727
• InChiKey: IRZYXDMNAXGNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS5B聚合酶拇指域位点II的变构抑制剂：基于结构的新模板设计与合成

  摘要：

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是世界范围内的一个重大医学问题。HCV 的 NS5B 聚合酶在病毒复制中起着核心作用，是发现新治疗方案的主要目标。我们最近公开了 1 H-苯并[ de ] isoquinoline -1,3(2 H )-二酮作为 NS5B 聚合酶的变构抑制剂。结构和 SAR 信息指导我们修改核心结构，从而获得具有改进的活性和毒性/活性窗口的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.024
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₇ClN₂O₅ 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.95 g的产率得到methyl 3-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS5B聚合酶拇指域位点II的变构抑制剂：基于结构的新模板设计与合成

  摘要：

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是世界范围内的一个重大医学问题。HCV 的 NS5B 聚合酶在病毒复制中起着核心作用，是发现新治疗方案的主要目标。我们最近公开了 1 H-苯并[ de ] isoquinoline -1,3(2 H )-二酮作为 NS5B 聚合酶的变构抑制剂。结构和 SAR 信息指导我们修改核心结构，从而获得具有改进的活性和毒性/活性窗口的新模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.024

文献信息

• WO2007/28789
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2007028789A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] The present invention relates to the use of quinazoline derivatives of formula (I) wherein A, B, R¹, R², R³ and R⁴ are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.
  [FR] La présente invention a pour objet des dérivés de quinazoline de formule (I) : où A, B, R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans l'invention, ainsi que des sels de qualité pharmaceutique desdits dérivés, pour le traitement prophylactique ou thérapeutique d'une infection par le virus de l'hépatite C.
• Allosteric inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase thumb domain site II: Structure-based design and synthesis of new templates
  作者：Savina Malancona、Monica Donghi、Marco Ferrara、Josè I. Martin Hernando、Marco Pompei、Silvia Pesci、Jesus M. Ontoria、Uwe Koch、Michael Rowley、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.024

  日期：2010.4

  significant medical problem worldwide. The NS5B Polymerase of HCV plays a central role in virus replication and is a prime target for the discovery of new treatment options. We recently disclosed 1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones as allosteric inhibitors of NS5B Polymerase. Structural and SAR information guided us in the modification of the core structure leading to new templates with improved

  慢性丙型肝炎病毒 (HCV) 感染是世界范围内的一个重大医学问题。HCV 的 NS5B 聚合酶在病毒复制中起着核心作用，是发现新治疗方案的主要目标。我们最近公开了 1 H-苯并[ de ] isoquinoline -1,3(2 H )-二酮作为 NS5B 聚合酶的变构抑制剂。结构和 SAR 信息指导我们修改核心结构，从而获得具有改进的活性和毒性/活性窗口的新模板。