4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-trimethylsilyloxyethyl]piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-trimethylsilyloxyethyl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄Si
• 分子量: 353.534
• InChiKey: SAZWZIOPFNSJOS-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-trimethylsilyloxyethyl]piperidine-2,6-dione 在 吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 alpha,alpha-二甲基苯乙酸 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现有效抑制平移延伸的 C13-氨基苯甲酰基环己酰亚胺衍生物

  摘要：

  半个多世纪以来一直用于研究蛋白质合成，放线菌酮 (CHX, 1 ) 是一种小分子天然产物，可可逆地抑制翻译延伸。最近，CHX 已被应用于核糖体分析，这是一种在 mRNA 基因组范围内绘制核糖体位置的方法。尽管 CHX 广泛使用，但由于其快速可逆性，CHX 处理通常会导致不完全的翻译抑制，从而需要改进试剂。在这里，我们报告了 C13-酰胺功能化 CHX 衍生物的简明合成，其对蛋白质合成的抑制作用增强。低温电子显微镜 (cryo-EM) 显示 C13-氨基苯甲酰基 CHX ( 8 ) 占据与 CHX 相同的位点，与 E 位点 tRNA 的 3' 端竞争。我们证明8在核糖体分析实验方面优于 CHX，通过持续稳定多核糖体，能够更有效地捕获核糖体构象。我们的研究确定了强大的化学试剂来研究蛋白质合成并揭示其增强效力的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05146
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 放线菌酮 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-trimethylsilyloxyethyl]piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现有效抑制平移延伸的 C13-氨基苯甲酰基环己酰亚胺衍生物

  摘要：

  半个多世纪以来一直用于研究蛋白质合成，放线菌酮 (CHX, 1 ) 是一种小分子天然产物，可可逆地抑制翻译延伸。最近，CHX 已被应用于核糖体分析，这是一种在 mRNA 基因组范围内绘制核糖体位置的方法。尽管 CHX 广泛使用，但由于其快速可逆性，CHX 处理通常会导致不完全的翻译抑制，从而需要改进试剂。在这里，我们报告了 C13-酰胺功能化 CHX 衍生物的简明合成，其对蛋白质合成的抑制作用增强。低温电子显微镜 (cryo-EM) 显示 C13-氨基苯甲酰基 CHX ( 8 ) 占据与 CHX 相同的位点，与 E 位点 tRNA 的 3' 端竞争。我们证明8在核糖体分析实验方面优于 CHX，通过持续稳定多核糖体，能够更有效地捕获核糖体构象。我们的研究确定了强大的化学试剂来研究蛋白质合成并揭示其增强效力的分子基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05146

文献信息

• Discovery of C13-Aminobenzoyl Cycloheximide Derivatives that Potently Inhibit Translation Elongation
  作者：Yumi Koga、Eileen M. Hoang、Yongho Park、Alexander F.A. Keszei、Jason Murray、Sichen Shao、Brian B. Liau

  DOI：10.1021/jacs.1c05146

  日期：2021.9.1

  over half a century to study protein synthesis, cycloheximide (CHX, 1) is a small molecule natural product that reversibly inhibits translation elongation. More recently, CHX has been applied to ribosome profiling, a method for mapping ribosome positions on mRNA genome-wide. Despite CHX’s extensive use, CHX treatment often results in incomplete translation inhibition due to its rapid reversibility, prompting

  半个多世纪以来一直用于研究蛋白质合成，放线菌酮 (CHX, 1 ) 是一种小分子天然产物，可可逆地抑制翻译延伸。最近，CHX 已被应用于核糖体分析，这是一种在 mRNA 基因组范围内绘制核糖体位置的方法。尽管 CHX 广泛使用，但由于其快速可逆性，CHX 处理通常会导致不完全的翻译抑制，从而需要改进试剂。在这里，我们报告了 C13-酰胺功能化 CHX 衍生物的简明合成，其对蛋白质合成的抑制作用增强。低温电子显微镜 (cryo-EM) 显示 C13-氨基苯甲酰基 CHX ( 8 ) 占据与 CHX 相同的位点，与 E 位点 tRNA 的 3' 端竞争。我们证明8在核糖体分析实验方面优于 CHX，通过持续稳定多核糖体，能够更有效地捕获核糖体构象。我们的研究确定了强大的化学试剂来研究蛋白质合成并揭示其增强效力的分子基础。