(1R*,5R*,9S*,14S*)-2,6,6,11,11-pentamethyl-14-tetramethyldiamidophosphoroxymethyl-10,12-dioxatricyclo<7.4.1.0^5,14>tetradec-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R*,5R*,9S*,14S*)-2,6,6,11,11-pentamethyl-14-tetramethyldiamidophosphoroxymethyl-10,12-dioxatricyclo<7.4.1.0^5,14>tetradec-2-ene
• 英文别名: N-[dimethylamino-[[(1R,5R,9S,14S)-2,6,6,11,11-pentamethyl-10,12-dioxatricyclo[7.4.1.05,14]tetradec-2-en-14-yl]methoxy]phosphoryl]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₂₂H₄₁N₂O₄P
• 分子量: 428.552
• InChiKey: JCLPLWOIZQQOTO-NXWNEQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5R*,9S*,14S*)-2,6,6,11,11-pentamethyl-14-tetramethyldiamidophosphoroxymethyl-10,12-dioxatricyclo<7.4.1.0^5,14>tetradec-2-ene 在 lithium 、 乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(1R*,5R*,9S*,14S*)-2,6,6,11,11,14-hexamethyl-10,12-dioxatricyclo<7.4.1.0^5,14>tetradec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Forskolin. A Formal Synthesis via a Nicolaou's Advanced Intermediate

  摘要：

  A formal synthesis of (+/-)-forskolin (1) has been effected making use of enone (2) as a relay compound.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)112
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 [(1R,5R,9S,14S)-2,6,6,11,11-pentamethyl-10,12-dioxatricyclo[7.4.1.05,14]tetradec-2-en-14-yl]methanol 、 N,N-二甲基磷氨基二氯化物 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1R*,5R*,9S*,14S*)-2,6,6,11,11-pentamethyl-14-tetramethyldiamidophosphoroxymethyl-10,12-dioxatricyclo<7.4.1.0^5,14>tetradec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Forskolin. A Formal Synthesis via a Nicolaou's Advanced Intermediate

  摘要：

  A formal synthesis of (+/-)-forskolin (1) has been effected making use of enone (2) as a relay compound.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)112

文献信息

• Reductive cleavage of N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamidates with lithium naphthalenide. A convenient procedure for deoxygenation of alcohols
  作者：Hsing-Jang Liu、Xiao Shang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10602-5

  日期：1998.1

  A simple, effective alternative procedure has been developed for the reductive cleavage of the N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamidate group, using lithium naphthalenide as the reagent.

  已经开发了一种简单有效的替代方法，使用萘二甲酸锂作为试剂对N，N，N'，N'-四甲基磷酸二氨基酯基进行还原裂解。