N-(1-naphthyl)-6-methyl-2-pyridinylcarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-6-methyl-2-pyridinylcarboxamide
• 英文别名: 3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)picolinamide；6-methyl-N-(naphth-1-yl)pyridine-2-amide；6-methyl-N-naphthalen-1-ylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: FOZTTZSYTPOVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthyl)-6-methyl-2-pyridinylcarboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法

  摘要：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：

  公开号：

  CN112047879B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲酸 、 1-萘胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(1-naphthyl)-6-methyl-2-pyridinylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化1-萘酰胺衍生物与CBr4 / MeOH的C-4羧化

  摘要：

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900482

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Copper-Catalyzed Remote C–H Functionalizations of Naphthylamides through a Coordinating Activation Strategy and Single-Electron-Transfer (SET) Mechanism
  作者：Jun-Ming Li、Yong-Heng Wang、Yang Yu、Rui-Bo Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03671

  日期：2017.4.7

  carbon–hydrogen (C–H) functionalization reactions. Herein, the copper-catalyzed and picolinamide-assisted remote p-C–H sulfonylation of 1-naphthylamides was realized. The synthetic utility of this method was further examined by sequential functionalizations and the efficient synthesis of the pharmaceutically useful 5-HT6 serotonin receptor ligand. This approach also provided a general strategy for other p-C–H bond

  实现p -C Ar -H的位点选择性是直接碳氢（C–H）官能化反应的主要挑战之一。在此，实现了铜催化和吡啶甲酰胺辅助的1-萘甲酰胺的远程p -CH磺酰化。通过顺序功能化和药物合成的5-HT 6血清素受体配体的有效合成，进一步检查了该方法的合成效用。这种方法还提供了一个总体战略的其他p-C–H键功能化，例如C–O，C–Br，C–I，CC和C–N键的高选择性结构。控制实验和理论计算表明，该C–H磺酰化反应可能会通过单电子转移过程进行。
• Palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamines with alkyl chloroformates
  作者：Yaqi Shi、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob00586j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamine derivatives with alkyl chloroformates has been developed, exhibiting broad functional group tolerance, high regioselectivity, and oxidant-free conditions. Furthermore, the reaction features its ease of further functionalization and transformation. For example, the concise synthesis of one BET bromodomain

  已经开发了一种简单有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与烷基氯甲酸酯的C8–H烷氧基羰基化，具有宽泛的官能团耐受性，高区域选择性和无氧化剂条件。此外，该反应具有易于进一步官能化和转化的特征。例如，从获得的烷氧羰基化产物进行多步转化后，通过苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-1完成了一种BET溴结构域抑制剂的简明合成。另外，对照实验表明，该反应可能涉及自由基过程，而C–H键断裂可能不参与速率确定步骤。
• Palladium-Catalyzed C8-H Acylation of 1-Naphthylamines with Acyl Chlorides
  作者：Xiaomeng Yu、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00283

  日期：2019.3.15

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed regioselective C8-H acylation of 1-naphthylamine derivatives with acyl chlorides has been developed. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and both aromatic and α,β-unsaturated acyl chlorides can be effectively coupled with 1-naphthylamines. Moreover, the picolinamide moiety as a bidentate directing likely plays a key role in

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与酰氯的区域选择性C8-H酰化反应。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并且芳族和α，β-不饱和酰氯都可以与1-萘胺有效地偶联。此外，吡啶二甲酰胺部分作为指导的二齿可能在该区域选择性转化中起关键作用。
• Copper‐Catalyzed C‐4 Carboxylation of 1‐Naphthylamide Derivatives with CBr ₄ /MeOH
  作者：Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Harshvardhan Singh、E. Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201900482

  日期：2019.9.3

  A simple and practical copper catalyzed C‐4 carboxylation reaction of 1‐naphthylamide derivatives using carbon tetra bromide and methanol is reported here. Picolinamide and its derivatives are used as a bidentate directing group for the distal C4‐H functionalization. Various substituted naphthylamide derivatives, and anilides are employed for the carboxylation and proceeds in good yields under mild

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。