7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one；7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one；7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: UOFMGGXRSWGIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 间苯二酚 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到7-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Use of neoflavonoids for flavor modification

  摘要：

  本发明主要涉及使用公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐，用于风味改良，特别是用于改变或掩盖苦味、涩味和/或金属味印象的苦味、涩味和/或金属味味道物质的相应风味改良方法。本发明还涉及某些混合物和某些适合食用的制剂，其含有公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐。

  公开号：

  US09131716B2

文献信息

• Uncatalyzed Reaction of Phenols and Naphthols with Methyl Cinnamates. A Simple Synthesis of 4-Arylchroman-2-ones and 1-Arylbenzo[f]chroman-3-ones
  作者：Giovanna Speranza、Antonella Di Meo、Simona Zanzola、Gabriele Fontana、Paolo Manitto

  DOI：10.1055/s-1997-1293

  日期：1997.8

  4-Arylchroman-2-ones and 1-arylbenzo[f]chroman-3-ones can be prepared in moderate to good yields by reaction of phenols or β-naphthols with p-substituted methyl cinnamates in o-xylene under reflux.

  苯酚或δ-萘酚与对取代的肉桂酸甲酯在邻二甲苯中在回流条件下发生反应，可制备 4-芳基苯并[f]色满-2-酮和 1-芳基苯并[f]色满-3-酮，收率中等至良好。
• Use of neoflavonoids for flavor modification
  申请人：Backes Michael

  公开号：US09131716B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention relates primarily to the use of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) for flavor modification, in particular for altering or masking a bitter, astringent and/or metallic flavor impression of a bitter, astringent and/or metallic tasting substance and a corresponding method of flavor modification. The present invention further relates to certain mixtures and certain preparations fit for consumption containing one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I).

  本发明主要涉及使用公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐，用于风味改良，特别是用于改变或掩盖苦味、涩味和/或金属味印象的苦味、涩味和/或金属味味道物质的相应风味改良方法。本发明还涉及某些混合物和某些适合食用的制剂，其含有公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐。
• Verwendung von Neoflavonoiden zur Geschmacksmodifizierung
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2570035B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• FOODSTUFF (III)
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20180360086A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Suggested is a food product comprising (a) juice, marrow, flesh or peels or other components of at least one citrus fruit, (b) at least one neoflavonoid as well as optionally (c) further flavoring agents or flavor preparations, providing that the component (b) is present in a sufficient amount to improve the sour and/or bitter taste of the component (a).
• An efficient and fast synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins by (CF3SO3)3Y catalysis under microwave irradiation
  作者：Cláudio E. Rodrigues-Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.144

  日期：2007.6

  A new and efficient synthesis of eleven 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, in which six are new compounds, was performed using (CF3SO3)(3)Y as catalyst under microwave irradiation. The target compounds were obtained in good yields (68-80%) and remarkable time (7-20 min) when compared to the literature reports (1-40 h). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.