3-(4-hydroxy-butyl)-2H-isoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-butyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxybutyl)isoquinolin-1(2H)-one；3-(4-hydroxybutyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QHXGMIYNZNIMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-5-yn-1-yloxy)benzamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-(4-hydroxy-butyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-烷氧基苯甲酰胺的级联CH活化/环化：反应发展和机理研究

  摘要：

  已经开发出高度选择性的钌催化的炔烃系N-烷氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。在该反应中，可以以中等至良好的收率获得具有高官能团相容性的逆环氧化产物。富有洞察力的实验和理论研究表明，对反向环空的反应遵循Ru（II）–Ru（IV）–Ru（II）途径，在炔烃插入之前涉及N–O键的裂解。与过渡金属催化的炔烃活化/环化的常规机理（涉及在N-O键断裂之前引入炔烃）的常规机理有很大不同。通过这个途径，就地N–H / C–H活化步骤产生的乙酸促进N–O键的裂解，形成Ru-nitrene物种。除了通过标准环空形成产物的常规机理外，还提出了另一种新颖的Ru（II）-Ru（IV）-Ru（II）机理，该机理具有在炔烃插入之前进行N-O裂解的特征，从而为过渡金属-催化的C–H活化/环化。

  DOI：

  10.1039/d0sc04434b

文献信息

• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Tandem C–C coupling – intramolecular acetylenic Schmidt reaction under Pd/C–Cu catalysis
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Deepak Kumar Barange、Dinesh Kumar、Bukkapattanam R. Sreekanth、K. Vyas、E. Amarender Reddy、Manojit Pal

  DOI：10.1039/b617823e

  日期：——

  A new one-pot reaction for the regioselective construction of a six-membered fused N-heterocyclic ring leading to isoquinolones under Pd/C–Cu catalysis is described.

  描述了一种新的单锅反应，通过Pd/C–Cu催化，实现对六元并联N-杂环的选择性构建，生成异喹啉酮。
• Ruthenium-catalyzed cascade C–H activation/annulation of <i>N</i>-alkoxybenzamides: reaction development and mechanistic insight
  作者：Liangliang Song、Xiaoyong Zhang、Xiao Tang、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jeremy N. Harvey、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/d0sc04434b

  日期：——

  to alkyne insertion. This is highly different compared to the conventional mechanism of transition metal-catalyzed C–H activation/annulation with alkynes, involving alkyne insertion prior to N–O bond cleavage. Via this pathway, the in situ generated acetic acid from the N–H/C–H activation step facilitates the N–O bond cleavage to give the Ru-nitrene species. Besides the conventional mechanism forming

  已经开发出高度选择性的钌催化的炔烃系N-烷氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。在该反应中，可以以中等至良好的收率获得具有高官能团相容性的逆环氧化产物。富有洞察力的实验和理论研究表明，对反向环空的反应遵循Ru（II）–Ru（IV）–Ru（II）途径，在炔烃插入之前涉及N–O键的裂解。与过渡金属催化的炔烃活化/环化的常规机理（涉及在N-O键断裂之前引入炔烃）的常规机理有很大不同。通过这个途径，就地N–H / C–H活化步骤产生的乙酸促进N–O键的裂解，形成Ru-nitrene物种。除了通过标准环空形成产物的常规机理外，还提出了另一种新颖的Ru（II）-Ru（IV）-Ru（II）机理，该机理具有在炔烃插入之前进行N-O裂解的特征，从而为过渡金属-催化的C–H活化/环化。