3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-naphthalen-2-ylbutan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: ODBULMQHILBEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Naphthalen-2-yl-3-trimethylsilanyloxy-butan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰基咪唑对芳香族酮的电还原酰化

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo051498w

文献信息

• Rhodium-catalyzed addition of aryl boronic acids to 1,2-diketones and 1,2-ketoesters
  作者：Gregory R. Ganci、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.137

  日期：2007.11

  dicyclohexylphenylphosphine provides a useful catalyst system for the addition of boronic acids to 1,2-diketones and 1,2-ketoesters. The best yields were obtained when the transformation was performed in DME/H2O at 80 °C with 4 equiv of the boronic acid. The results discussed herein extend the scope of the addition of arylboronic acids to highly activated diketones and ketoesters. The products of the reaction

  在二环己基苯基膦的存在下，金属络合物Rh（acac）（CO）2提供了有用的催化剂体系，用于将硼酸加成到1,2-二酮和1,2-酮酸酯中。当在80°C的DME / H 2 O中加入4当量的硼酸进行转化时，可获得最佳的收率。本文讨论的结果扩展了将芳基硼酸添加到高度活化的二酮和酮酸酯的范围。该反应的产物可用于合成在酯或酮之后含氧的天然产物。
• Electroreductive Acylation of Aromatic Ketones with Acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Syun Agui、Shinji Morimoto、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo051498w

  日期：2005.11.1

  The intermolecular reductive coupling of aromatic ketones with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave α-trimethylsiloxy ketones and esters. The best result was obtained using Bu4NPF6 as a supporting electrolyte and a Pb cathode in THF. The α-trimethylsiloxy-containing products were transformed to the corresponding α-hydroxy ketones and esters

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。