二高-γ-亚麻基乙醇酰胺 | 150314-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二高-γ-亚麻基乙醇酰胺
• 英文名称: N-dihomo-γlinolenoyl ethanolamide
• 英文别名: Homo-gamma-linolenylethanolamide；(8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-8,11,14-trienamide；N-dihomo-γ-linolenoyl ethanolamide；N-dihomo-γ-linolenoylethanolamide；dihomo-γ-linolenoyl ethanolamide；homo-γ-linolenyl ethanolamide
• CAS: 150314-34-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₂
• 分子量: 349.557
• InChiKey: ULQWKETUACYZLI-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：100mg/mL；乙醇:PBS (1:2): 8 mg/ml; PBS（pH 7.2）：<100 μg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯 在 草酰氯 作用下， 生成 二高-γ-亚麻基乙醇酰胺
  参考文献：
  名称：

  大脑中与大麻素受体结合的两种新的不饱和脂肪酸乙醇酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00072a026

文献信息

• Structure–Activity Relationships of Fish Oil Derivatives with Antiallergic Activity in Vitro and in Vivo
  作者：In-Hae Kim、Yoshiki Kanayama、Hisashi Nishiwaki、Takuya Sugahara、Kosuke Nishi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00994

  日期：2019.11.14

  antiallergic activity in vitro. Ethanolamides of omega-3 fatty acids (α-linolenic acid, EPA, and DHA) were found to possess promising antiallergic activity, whereas free fatty acids and ethanolamides of other fatty acids exhibited no or weak potency. Based on this finding, structure–activity relationships of DHA-ethanolamide (DHEA) derivatives were investigated to yield better fatty acid derivatives with enhanced

  探索了鱼油中的一系列不饱和脂肪酸及其相应的乙醇酰胺代谢物，以发现具有抗过敏活性的活性鱼油成分。发现ω-3脂肪酸的乙醇酰胺（α-亚麻酸，EPA和DHA）具有良好的抗过敏活性，而游离脂肪酸和其他脂肪酸的乙醇酰胺则没有或表现出弱的功效。基于这一发现，研究了DHA-乙醇酰胺（DHEA）衍生物的结构-活性关系，以在体内和体外产生具有增强的抗过敏活性的更好的脂肪酸衍生物。当DHEA的乙醇酰胺部分被取代的磺酰胺官能团取代时，在体外提供了非常有前途的效价。化合物59在体内显示出比DHEA更高的抗过敏活性。结果表明，优化的DHEA衍生物在体内和体外具有增强的抗过敏活性，并且所得结构将成为进一步开发具有良好抗过敏活性的生物利用性衍生物的重要基础。
• US8420602B2
  申请人：——

  公开号：US8420602B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] THERAPEUTIC RELEASE AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE LIBÉRATION THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008100977A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
  [FR] L'inhibition pharmacologique de l'activité de l'amide hydrolase d'acides gras (FAAH) entraîne une augmentation des taux d'amides d'acides gras. L'invention concerne des esters d'acides alkylcarbamiques qui constituent des inhibiteurs de l'activité de la FAAH. Les composés décrits inhibent l'activité de la FAAH. L'invention concerne aussi des procédés de préparation d'esters de composés d'acides alkylcarbamiques, des compositions renfermant ceux-ci et des procédés d'utilisation de celles-ci.