naphthalen-1-yldiphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yldiphenylsilane
• 英文别名: (1-naphthyl)diphenylsilane；Naphthalen-1-yl(diphenyl)silane
• 化学式: C₂₂H₁₈Si
• 分子量: 310.47
• InChiKey: HPYPEMOPUMWTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yldiphenylsilane 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(naphthalen-1-yl)diphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷通过阳极生成的甲硅烷基阳离子选择性水解为硅烷醇

  摘要：

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202010437
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-8-dimethylsilylnaphthalene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 naphthalen-1-yldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  I2催化1-卤代萘中的1,2-甲硅烷基迁移

  摘要：

  Abstract1‐Halo‐8‐hydrosilylnaphthalenes undergo 1,2‐silyl migration to form 1‐halo‐7‐silylnaphthalenes. The influence of the substituents on the silicon atom, the solvent effect, and the D‐labeling experiments are investigated. The migration process may include four steps: (a) generation of acid (HI) by the reaction of the hydrosilane with I2, (b) protonation of the naphthalene ring, (c) silyl group migration in the protonated intermediate, and (d) deprotonation of the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1002/hc.21434

文献信息

• Selective synthesis of monohydrosilanes by the reactions of organoytterbium iodides with dihydrosilanes
  作者：Wu-Song Jin、Yoshikazu Makioka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1039/a901434i

  日期：——

  Monohydrosilanes can be prepared selectively in high yields from the reaction of various aryl and alkyl iodides with ytterbium metal followed by the reaction with dihydrosilanes.

  一氢硅烷可以通过将各种芳基和烷基碘化物与镱金属反应，随后再与二氢硅烷反应，以高产率选择性地制备得到。
• Electrochemical properties of arylsilanes
  作者：Judith Biedermann、H. Martin R. Wilkening、Frank Uhlig、Ilie Hanzu

  DOI：10.1016/j.elecom.2019.03.010

  日期：2019.5

  In the past, the electrochemical properties of organosilicon compounds were investigated for both fundamental reasons and synthesis purposes. Little is, however, known about the electrochemical behaviour of hydrogen-bearing arylsilanes. Here, we throw light on the electrochemical properties of 11 arylsilanes compounds, 2 of them synthesized for the first time. The oxidation potentials are found to

  过去，出于基本原因和合成目的对有机硅化合物的电化学性质进行了研究。然而，关于含氢芳基硅烷的电化学行为知之甚少。在这里，我们将重点介绍11种芳基硅烷化合物的电化学性质，其中2种是首次合成。发现氧化电位取决于芳基的性质和数量。基于这些发现，有可能建立一些与预期的结构-特性相关的变化趋势。此外，我们提出了对后面的电化学反应动力学的初步见解，并确定了几种可溶的电化学氧化产物。
• Synthesis of Silaphenalenes by Ruthenium-Catalyzed Annulation between 1-Naphthylsilanes and Internal Alkynes through CH Bond Cleavage
  作者：Yuichiro Tokoro、Kengo Sugita、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/chem.201502746

  日期：2015.9.14

  1‐naphthylsilanes with internal alkynes afforded silaphenalenes through cleavage of the CH bond at the 8‐position of the naphthalene. [RuH2(CO)P(p‐FC6H4)3}3] efficiently catalyzed the reaction. The use of 1‐naphthyldiphenylsilane as a substrate resulted in a better yield of the annulation product compared to the use of silanes with alkyl groups on the silicon atom. Internal alkynes with both aryl and alkyl

  钌催化的1-环naphthylsilanes与通过C的裂解，得到silaphenalenes内炔 H键在萘的8位上。[RuH 2（CO）P（p- FC 6 H 4）3 } 3 ]有效地催化了反应。与使用在硅原子上带有烷基的硅烷相比，使用1-萘基二苯基硅烷作为基材可提高环化产物的收率。在该反应中容许同时具有芳基和烷基的内部炔烃。
• Formation of silanethiols by reaction of silanes with carbonyl sulfide: implications for radical-chain reduction of thiocarbonyl compounds by silanes
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02109-2

  日期：2001.1

  tributyltin hydride in the Barton–McCombie deoxygenation of alcohols via their xanthates under mild conditions. Reduction of xanthates by silanes can produce COS as a by-product, leading to the in situ formation of silanethiol that will then act as a protic polarity-reversal catalyst for the reduction.

  羰基硫在自由基引发剂的存在下，在60-85°C下与有机硅烷反应，生成相应的硅烷硫醇。在温和条件下，通过其黄药生成的Barton–McCombie醇进行脱氧，三苯基硅烷被证明是氢化三丁基锡的极佳替代品。硅烷还原黄原酸酯可产生副产物COS，从而导致原位形成硅烷硫醇，然后将其用作质子极性反转催化剂进行还原。
• Electrochemical Radical Silyl‐Oxygenation of Activated Alkenes
  作者：Jie Ke、Wentan Liu、Xujiang Zhu、Xingfa Tan、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202016620

  日期：2021.4.12

  An efficient electrochemical radical silyl‐oxygenation of electron‐deficient alkenes is demonstrated, which gives access to a variety of new highly functionalized silicon‐containing molecules, including β‐silyl‐cyanohydrin derivatives in good yields with excellent chemo‐ and regio‐selectivity. This electrochemical radical silylation process conducts under mild conditions without the use of transition

  证明了一种有效的缺电子烯烃的电化学自由基甲硅烷基加氧方法，该方法可高收率地获得各种新型的高度官能化的含硅分子，包括β-甲硅烷基氰醇衍生物，并具有出色的化学和区域选择性。这种电化学自由基甲硅烷基化过程在温和的条件下进行，无需使用过渡金属催化剂或化学氧化剂，并且显示出范围广泛的具有高官能团耐受性的底物硅烷。利用电化学Si-H活化作用获得甲硅烷基的能力为以可持续和绿色的方式合成有价值的有机硅化合物提供了新的视角。