6ξ-cyano-3α,5α-cyclo-24-nor-5α-cholanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6ξ-cyano-3α,5α-cyclo-24-nor-5α-cholanenitrile
• 英文别名: (1S,2R,5R,7S,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-1-cyanopropan-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane-8-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂
• 分子量: 350.547
• InChiKey: UQZAZVHLAQMYHQ-MISPGKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁基锡氰化物 、 6β-methoxy-3α,5-cyclopregnan-20S-carbaldehyde tosyl hydrazone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6ξ-cyano-3α,5α-cyclo-24-nor-5α-cholanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在非质子溶剂中将金属氰化物添加到醛的甲苯磺酰腙中：一种醛的单碳同系化和合成 α-(N 2-甲苯磺酰肼)腈的新方法

  摘要：

  通过相应的甲苯磺酰腙与氰化三甲基甲硅烷、氰化三丁基锡和氰化二乙基铝在有或没有路易斯酸型催化剂的情况下反应，醛与腈的单碳同系化进行了研究。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟甲磺酸钪存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理代表性甲苯磺酰基腙，以优异的产率提供α-(N 2 -甲苯磺酰基肼基)腈。在室温下使用氰化三丁基锡/三氟甲磺酸钪体系或氰化二乙基铝也获得了相同的加合物。用氰化三甲基硅烷/三氟甲磺酸钪或用氰化二乙基铝在适当溶剂中在较高温度下处理甲苯磺酰腙，以良好收率提供各自的单碳扩链腈。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39161

文献信息

• Addition of Metal Cyanides toTosylhydrazones of Aldehydes in Aprotic Solvents: A NewMethod for One-Carbon Homologation of Aldehydes and forthe Synthesis of α-(<i>N</i> ²-Tosylhydrazino)nitriles
  作者：Jerzy Wicha、Stanisław Marczak

  DOI：10.1055/s-2003-39161

  日期：——

  One-carbon homologation of aldehydes to nitriles via reaction of the respective tosylhydrazones with trimethylsilyl cyanide, tributyltin cyanide and diethylaluminum cyanide with or without Lewis acid-type catalysts was examined. Representative tosylhydrazones on treatment with trimethylsilyl cyanide in the presence of trimethylsilyl triflate or scandium triflate afforded α-(N 2 -tosylhydraziono)nitriles

  通过相应的甲苯磺酰腙与氰化三甲基甲硅烷、氰化三丁基锡和氰化二乙基铝在有或没有路易斯酸型催化剂的情况下反应，醛与腈的单碳同系化进行了研究。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟甲磺酸钪存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理代表性甲苯磺酰基腙，以优异的产率提供α-(N 2 -甲苯磺酰基肼基)腈。在室温下使用氰化三丁基锡/三氟甲磺酸钪体系或氰化二乙基铝也获得了相同的加合物。用氰化三甲基硅烷/三氟甲磺酸钪或用氰化二乙基铝在适当溶剂中在较高温度下处理甲苯磺酰腙，以良好收率提供各自的单碳扩链腈。