1-(benzofuran-2-yl)-2-(benzyloxy)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2-(benzyloxy)ethanone
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-2-phenylmethoxyethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YSIYUSHUOFITKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 苄氧基乙酰氯 在 copper(l) chloride 正己基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-2-(benzyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从酰氯和芳基前体一步合成α-氯乙酰苯。

  摘要：

  开发了一种直接有效的方法，用于从容易获得的芳烃前体和酰氯制备各种取代的苯乙酮衍生物。该方法具有广泛的通用性，并提供了无法通过Friedel-Crafts化学直接获得的芳基环上的取代模式的途径。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629667

文献信息

• Synthesis of Ketones by C−H Functionalization of Aldehydes with Boronic Acids under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/anie.202015835

  日期：2021.4.12

  A method for the synthesis of ketones from aldehydes and boronic acids via a transition‐metal‐free C−H functionalization reaction is reported. The method employs nitrosobenzene as a reagent to drive the simultaneous activation of the boronic acid as a boronate and the activation of the C−H bond of the aldehyde as an iminium species that triggers the key C−C bond‐forming step via an intramolecular migration

  报道了一种通过无过渡金属的CH官能化反应从醛和硼酸合成酮的方法。该方法使用亚硝基苯作为试剂来驱动硼酸作为硼酸酯的同时活化和醛作为亚胺基团的醛的CH键的活化，从而通过分子内迁移触发关键的CC键形成步骤从硼到碳。这些发现构成了合成酮的实用，可扩展且操作简单的方法。