benzofuran-2-ylphenylacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-ylphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(benzofuran-2-yl)-2-phenylacetate；Methyl 2-(1-benzofuran-2-yl)-2-phenylacetate；methyl 2-(1-benzofuran-2-yl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: DFHQDUPSZXLGIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 palladium(II) iodide 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 benzofuran-2-ylphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联反应：导致苯并呋喃和β，γ-不饱和酯的连续同双金属催化

  摘要：

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606037

文献信息

• Tandem catalysis in ionic liquids: a recyclable catalytic synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Elvira Lupinacci、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.109

  日期：2010.8

  A convenient, recyclable catalytic synthesis of benzofuran-2-acetic esters 2 by sequential Pd(0)-catalyzed deallylation—Pd(II)-catalyzed carbonylative heterocyclization of 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 in ionic liquids is presented. Reactions were typically carried out in BmimBF4 as the solvent at 100 °C and under 30 atm of CO, in the presence of catalytic amounts (1 mol %) of PdI2 in conjunction

  一种方便的，可回收催化苯并呋喃-2-乙酸酯的合成2通过顺序的Pd（0） -催化脱烯丙基化-钯（II）催化的1-（2-烯丙氧基苯基）-2-炔-1-醇carbonylative heterocyclization 1中介绍了离子液体。反应通常在BmimBF进行4在100℃下，并在CO的30个大气压作为溶剂，在器Pd1的催化量（1摩尔％）的存在下2结合KI（1当量），PPH 3（4摩尔％），MeOH（28当量）和H 2 O（2当量）。溶剂-催化剂体系可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Gold-Catalyzed Controllable C2-Functionalization of Benzofurans with Aryl Diazoesters
  作者：Guangyang Xu、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03390

  日期：2018.1.5

  A ligand-controlled gold-catalyzed chemoselective C2-functionalization of benzofuran substrates with aryl diazoesters has been developed. The use of IPrAu(PhCN)BArF provides unprecedented dearomatization products bearing a newly formed carbon–carbon double bond at the C2 position of benzofurans. In contrast, the C2-alkylation products have been isolated as the major products for phosphite gold catalysis

  已经开发了用芳基重氮酯对苯并呋喃底物进行配体控制的金催化的化学选择性C 2-官能化。IPrAu（PhCN）BAr F的使用提供了空前的脱芳香化产品，该产品在苯并呋喃的C2位带有一个新形成的碳-碳双键。相反，已分离出C 2-烷基化产物作为亚磷酸金催化的主要产物。
• Sequential homobimetallic catalysis: an unprecedented tandem Pd(0)-catalysed deprotection ? Pd(ii)-catalysed heterocyclisation reaction leading to benzofurans
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri

  DOI：10.1039/b413240h

  日期：——

  We report here the first example of "sequential homobimetallic catalysis": a transition metal catalyst with the metal in a certain oxidation state catalyses the deprotection of a functional group, which in situ undergoes a subsequent transformation catalysed by another complex of the same metal but in a different oxidation state.

  我们在这里报告“顺序同双金属催化”的第一个例子：金属处于特定氧化态的过渡金属催化剂催化官能团的脱保护，该基团原位经历了由相同金属的另一种络合物催化的后续转化，但在不同的氧化态。