3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal
• 英文别名: 3-(3-propan-2-ylphenyl)but-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YNYQVYSKABKILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal 在 ACDC 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 以60%的产率得到3-(3-异丙基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions of Crotonaldehyde

  摘要：

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032095
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-溴-3-异丙基苯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions of Crotonaldehyde

  摘要：

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032095

文献信息

• Biocatalysed synthesis of the enantiomers of the floral odorant Florhydral®
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00202-1

  日期：2002.5

  The two enantiomers of the floral odorant Florhydral(R) were prepared by enzymatic methods, and their olfactory properties were evaluated. (+)-Florhydral(R) was found to be Much more powerful than the (-)-enantionier. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heck Reactions of Crotonaldehyde
  作者：Benjamin List、Michael Stadler

  DOI：10.1055/s-2008-1032095

  日期：——

  A direct method for the synthesis of β,β-disubstituted-α,β-unsaturated aldehydes via Heck reaction of aryl halides with crotonaldehyde and related substrates has been developed. The reaction provides rapid access to products usually prepared via multistep sequences. The power of the method in combination with an organocatalytic transfer hydrogenation is illustrated with a short asymmetric synthesis of (S)-Florhydral®.

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。