3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal
• 英文别名: 3-(3-propan-2-ylphenyl)but-2-enal
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YNYQVYSKABKILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal 在 ACDC 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 以60%的产率得到3-(3-异丙基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions of Crotonaldehyde

  摘要：

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032095
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-溴-3-异丙基苯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以65%的产率得到3-(3-isopropylphenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions of Crotonaldehyde

  摘要：

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032095

文献信息

• Biocatalysed synthesis of the enantiomers of the floral odorant Florhydral®
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00202-1

  日期：2002.5

  The two enantiomers of the floral odorant Florhydral(R) were prepared by enzymatic methods, and their olfactory properties were evaluated. (+)-Florhydral(R) was found to be Much more powerful than the (-)-enantionier. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.