4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazine；2,4-dichloro-6-piperazin-1-yl-1,3,5-triazine
• 化学式: C₇H₉Cl₂N₅
• 分子量: 234.088
• InChiKey: YRFPEMMYINDZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Chloro-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的 1,3,5-三嗪衍生物通过阻碍磷酸化 RET 酪氨酸激酶途径作为癌症抑制剂：设计、合成、对接和 QSAR 研究

  摘要：

  目前的研究重点是设计喹唑啉骨架，通过场映射和比对研究通过 1,3,5-三嗪衍生物 (QBT) 构架。QBT 衍生物是通过时间和成本效益的协议合成的。进行了衍生物的 3D-QSAR 研究、计算物理化学性质和 ADME 计算，以建立对生物系统的亲和力。研究了 RET 酪氨酸激酶结构域（PDB ID：7IVU）三磷酸腺苷结合位点的分子对接，以阐明生物活性所需的重要结构残基。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-y1) 评估衍生物对 TPC-1 细胞（甲状腺癌）、MCF-7 细胞（乳腺癌）和一种正常细胞系（人包皮成纤维细胞）的抗癌效力‐2, 5-二苯基四唑溴化物测定，然后是卵内 CAM 测定。整个系列的衍生物 (8a-o) 对选定的癌细胞系显示出轻微到显着的抗癌效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900053
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 三聚氯氰 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline clubbed 1,3,5-triazine derivatives as VEGFR2 kinase inhibitors: design, synthesis, docking, in vitro cytotoxicity and in ovo antiangiogenic activity

  摘要：

  本研究合成了一系列喹唑啉类 1,3,5-三嗪衍生物（QCT），并评估了它们对 HeLa（人宫颈癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HepG2（人肝癌细胞）和一种正常细胞系 HFF（人包皮成纤维细胞）的体外抗癌活性。体外检测结果鼓励人们进一步利用鸡胚胎进行体内抗癌评估。QCT 衍生物系列对 HeLa 和 MCF-7 细胞株具有较高的抗癌和抗血管生成活性。在该系列中，合成分子 8d、8l 和 8m 具有显著的活性。此外，对 VGFR2 的对接研究也证实了这些结果。SAR 研究认为，药物的效力取决于脂肪族取代的性质和杂环系统。

  DOI：

  10.1007/s10787-018-0471-3

文献信息

• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k
• Quinazoline clubbed 1,3,5-triazine derivatives as VEGFR2 kinase inhibitors: design, synthesis, docking, in vitro cytotoxicity and in ovo antiangiogenic activity
  作者：Prateek Pathak、Parjanya Kumar Shukla、Vikas Kumar、Ankit Kumar、Amita Verma

  DOI：10.1007/s10787-018-0471-3

  日期：2018.12

  A series of quinazoline clubbed 1,3,5-triazine derivatives (QCT) were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against HeLa (human cervical cancer), MCF-7 (human breast cancer cell), HL-60 (human promyelocytic leukemia cell), HepG2 (human Hepatocellular carcinoma cell), and one normal cell line HFF (human foreskin fibroblasts). In vitro assay result encouraged to further move towards in ovo anticancer evaluation using chick embryo. The series of QCT derivatives showed higher anticancer and antiangiogenic activity against HeLa and MCF-7 cell lines. In the series, synthetic molecule 8d, 8l, and 8m displayed significant activity. Further, these results substantiated by docking study on VGFR2. SAR study concluded that the potency of drugs depends on the nature of aliphatic substitution and the heterocyclic ring system.

  本研究合成了一系列喹唑啉类 1,3,5-三嗪衍生物（QCT），并评估了它们对 HeLa（人宫颈癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HepG2（人肝癌细胞）和一种正常细胞系 HFF（人包皮成纤维细胞）的体外抗癌活性。体外检测结果鼓励人们进一步利用鸡胚胎进行体内抗癌评估。QCT 衍生物系列对 HeLa 和 MCF-7 细胞株具有较高的抗癌和抗血管生成活性。在该系列中，合成分子 8d、8l 和 8m 具有显著的活性。此外，对 VGFR2 的对接研究也证实了这些结果。SAR 研究认为，药物的效力取决于脂肪族取代的性质和杂环系统。
• Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0084849A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften der allgemeinen Formel in weicher bedeuten: m und n ist jedes die Zahl Null oder 1; die Gruppe -SO2-Y steht in 5-Stellung an den Benzolkern gebunden, wenn n gleich Null ist, oder in 4-Stellung, wenn n gleich Null oder 1 ist; die freistehende Azogruppe kann an den mittelständigen Naphthalinkern in 6'- oder 7'-Stellung gebunden sein; sofern m gleich 1 ist, ist diese Sulfogruppe in 5'-Stellung gebunden, wenn die Azogruppe in 6'-Stellung steht, und ist in 6'-Stellung gebunden, wenn die Azogruppe in 7'-Stellung steht; X ist Chlor oder Brom oder eine Gruppe der Formel in welchen R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Wasserstoff steht, R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl ist, R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen ist, R4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl ist, oder R3 und R4 bilden als Alkylenreste von 1 bis 4 C-Atomen zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom als weiterem Heteroatom einen heterocyclischen sechsgliedrigen Rest; Y ist Vinyl oder eine Gruppe der Formel in weicher R ein alkalisch eliminierbarer Rest ist; Z ist Chlor oder Brom; M ist Wasserstoff oder das Äquivalent eines Metalls. Diese neuen Kupferkomplex-Disazoverbindungen werden analog bekannten Verfahrensweisen aus den aus der allgemeinen Formel ersichtlichen Komponenten (einem Aminophenol mit der Gruppe -SO2-Y, einer Aminonaphtholsulfonsäure als diazotierbarer Kupplungskomponente, einer Aminonaphtholsulfonsäure als Kupplungskomponente, Cyanurchlorid oder Cyanurbromid und einer Verbindung H-X mit X der obigen Bedeutung) hergestellt. Sie liefern beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien farbtiefe und echte Färbungen und Drucke.

  具有纤维活性染料特性的水溶性铜络合二氮杂化合物，通式如下 软状： m 和 n 各为 0 或 1；当 n 为 0 时，-SO2-Y 基团在 5 位与苯核相连，当 n 为 0 或 1 时，在 4 位与苯核相连；独立偶氮基团可在 6'- 或 7'- 位与中心萘核相连； 如果 m 为 1，当偶氮基位于 6'位时，该硫醇基团键合在 5'位；当偶氮基位于 7'位时，该硫醇基团键合在 6'位； X 是氯或溴，或一个式中的基团 其中 R1 是 1 至 4 个碳原子的任选取代的烷基或任选取代的芳基或氢、 R2 是 1 至 4 个碳原子的任选取代的烷基或任选取代的芳基、 R3 是氢或 1 至 4 个碳原子的任选取代的烷基、 R4 是氢或任选被 1 至 3 个甲基取代的环烷基或任选被 1 至 4 个碳原子取代的烷基或任选被取代的芳基，或 R3 和 R4 作为 1 至 4 个碳原子的亚烷基，与氮原子以及作为另一个杂原子的氧原子、硫原子或氮原子一起构成杂环六元基； Y 是乙烯基或下式中的一个基团 在软性条件下 R 是可被碱消除的基； Z 是氯或溴； M 是氢或等价金属。 这些新的铜络合物二氮杂化合物的制备方法与已知方法类似，由通式中显而易见的组分（基团为-SO2-Y 的氨基苯酚、作为可重氮偶联组分的氨基萘酚磺酸、作为偶联组分的氨基萘酚磺酸、三聚氯氰或三聚溴氰和化合物 H-X，其中 X 如上定义）制备而成。例如，它们可在纤维素纤维材料上提供色彩深度和真实的染色和印花效果。
• Process for the preparation of 2-(4-Alkyl-1-Piperazinyl)-Benzaldehyde and -Benzylidenyl compounds by Nucleophilc Aromatic Substitution of 2-Fluorobenzaldehyde with 4-Alkyl-1-Piperazine in Water as Solvent
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1288208B1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US4939243A
  申请人：——

  公开号：US4939243A

  公开（公告）日：1990-07-03