4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazine；2,4-dichloro-6-piperazin-1-yl-1,3,5-triazine
• 化学式: C₇H₉Cl₂N₅
• 分子量: 234.088
• InChiKey: YRFPEMMYINDZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Chloro-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的 1,3,5-三嗪衍生物通过阻碍磷酸化 RET 酪氨酸激酶途径作为癌症抑制剂：设计、合成、对接和 QSAR 研究

  摘要：

  目前的研究重点是设计喹唑啉骨架，通过场映射和比对研究通过 1,3,5-三嗪衍生物 (QBT) 构架。QBT 衍生物是通过时间和成本效益的协议合成的。进行了衍生物的 3D-QSAR 研究、计算物理化学性质和 ADME 计算，以建立对生物系统的亲和力。研究了 RET 酪氨酸激酶结构域（PDB ID：7IVU）三磷酸腺苷结合位点的分子对接，以阐明生物活性所需的重要结构残基。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-y1) 评估衍生物对 TPC-1 细胞（甲状腺癌）、MCF-7 细胞（乳腺癌）和一种正常细胞系（人包皮成纤维细胞）的抗癌效力‐2, 5-二苯基四唑溴化物测定，然后是卵内 CAM 测定。整个系列的衍生物 (8a-o) 对选定的癌细胞系显示出轻微到显着的抗癌效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900053
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 三聚氯氰 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-2-piperazin-1-yl-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline clubbed 1,3,5-triazine derivatives as VEGFR2 kinase inhibitors: design, synthesis, docking, in vitro cytotoxicity and in ovo antiangiogenic activity

  摘要：

  本研究合成了一系列喹唑啉类 1,3,5-三嗪衍生物（QCT），并评估了它们对 HeLa（人宫颈癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HepG2（人肝癌细胞）和一种正常细胞系 HFF（人包皮成纤维细胞）的体外抗癌活性。体外检测结果鼓励人们进一步利用鸡胚胎进行体内抗癌评估。QCT 衍生物系列对 HeLa 和 MCF-7 细胞株具有较高的抗癌和抗血管生成活性。在该系列中，合成分子 8d、8l 和 8m 具有显著的活性。此外，对 VGFR2 的对接研究也证实了这些结果。SAR 研究认为，药物的效力取决于脂肪族取代的性质和杂环系统。

  DOI：

  10.1007/s10787-018-0471-3

文献信息

• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k
• Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0084849A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  Wasserlösliche Kupferkomplex-Disazoverbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften der allgemeinen Formel in weicher bedeuten: m und n ist jedes die Zahl Null oder 1; die Gruppe -SO2-Y steht in 5-Stellung an den Benzolkern gebunden, wenn n gleich Null ist, oder in 4-Stellung, wenn n gleich Null oder 1 ist; die freistehende Azogruppe kann an den mittelständigen Naphthalinkern in 6'- oder 7'-Stellung gebunden sein; sofern m gleich 1 ist, ist diese Sulfogruppe in 5'-Stellung gebunden, wenn die Azogruppe in 6'-Stellung steht, und ist in 6'-Stellung gebunden, wenn die Azogruppe in 7'-Stellung steht; X ist Chlor oder Brom oder eine Gruppe der Formel in welchen R1 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Wasserstoff steht, R2 gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl ist, R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen ist, R4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiertes Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl ist, oder R3 und R4 bilden als Alkylenreste von 1 bis 4 C-Atomen zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom als weiterem Heteroatom einen heterocyclischen sechsgliedrigen Rest; Y ist Vinyl oder eine Gruppe der Formel in weicher R ein alkalisch eliminierbarer Rest ist; Z ist Chlor oder Brom; M ist Wasserstoff oder das Äquivalent eines Metalls. Diese neuen Kupferkomplex-Disazoverbindungen werden analog bekannten Verfahrensweisen aus den aus der allgemeinen Formel ersichtlichen Komponenten (einem Aminophenol mit der Gruppe -SO2-Y, einer Aminonaphtholsulfonsäure als diazotierbarer Kupplungskomponente, einer Aminonaphtholsulfonsäure als Kupplungskomponente, Cyanurchlorid oder Cyanurbromid und einer Verbindung H-X mit X der obigen Bedeutung) hergestellt. Sie liefern beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien farbtiefe und echte Färbungen und Drucke.

  具有纤维活性染料特性的水溶性铜络合二氮杂化合物，通式如下 软状： m 和 n 各为 0 或 1；当 n 为 0 时，-SO2-Y 基团在 5 位与苯核相连，当 n 为 0 或 1 时，在 4 位与苯核相连；独立偶氮基团可在 6'- 或 7'- 位与中心萘核相连； 如果 m 为 1，当偶氮基位于 6'位时，该硫醇基团键合在 5'位；当偶氮基位于 7'位时，该硫醇基团键合在 6'位； X 是氯或溴，或一个式中的基团 其中 R1 是 1 至 4 个碳原子的任选取代的烷基或任选取代的芳基或氢、 R2 是 1 至 4 个碳原子的任选取代的烷基或任选取代的芳基、 R3 是氢或 1 至 4 个碳原子的任选取代的烷基、 R4 是氢或任选被 1 至 3 个甲基取代的环烷基或任选被 1 至 4 个碳原子取代的烷基或任选被取代的芳基，或 R3 和 R4 作为 1 至 4 个碳原子的亚烷基，与氮原子以及作为另一个杂原子的氧原子、硫原子或氮原子一起构成杂环六元基； Y 是乙烯基或下式中的一个基团 在软性条件下 R 是可被碱消除的基； Z 是氯或溴； M 是氢或等价金属。 这些新的铜络合物二氮杂化合物的制备方法与已知方法类似，由通式中显而易见的组分（基团为-SO2-Y 的氨基苯酚、作为可重氮偶联组分的氨基萘酚磺酸、作为偶联组分的氨基萘酚磺酸、三聚氯氰或三聚溴氰和化合物 H-X，其中 X 如上定义）制备而成。例如，它们可在纤维素纤维材料上提供色彩深度和真实的染色和印花效果。
• Process for the preparation of 2-(4-Alkyl-1-Piperazinyl)-Benzaldehyde and -Benzylidenyl compounds by Nucleophilc Aromatic Substitution of 2-Fluorobenzaldehyde with 4-Alkyl-1-Piperazine in Water as Solvent
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1288208B1

  公开（公告）日：2006-07-12
• US4939243A
  申请人：——

  公开号：US4939243A

  公开（公告）日：1990-07-03