(-)-(5S)-5-methyl-4,5-dihydro-2,5-methano-1,3-benzodioxepin-7-yl N-ethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(5S)-5-methyl-4,5-dihydro-2,5-methano-1,3-benzodioxepin-7-yl N-ethylcarbamate
• 英文别名: [(1S,9S)-1-methyl-8,10-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-4-yl] N-ethylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RAANAGIDXYTUAW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methoxycarbonylmethylene-3-methyl-3H-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 (-)-(5S)-5-methyl-4,5-dihydro-2,5-methano-1,3-benzodioxepin-7-yl N-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-四氢呋喃苯并呋喃和甲氨基苯并二氧杂环丁烷的新型氨基甲酸酯对人乙酰基和丁酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  利用经典拆分方法进行的新对映体合成提供了两个新型的胆碱酯酶光学活性抑制剂系列：四氢呋喃苯并呋喃和甲氧基苯并二氧杂环丁烷的（-）-和（+）-O-氨基甲酰基苯酚。通过已知方法获得了吡咯并吲哚和呋喃吲哚的另外两个（-）-和（+）-O-氨基甲酰基苯酚系列，并对它们的抗胆碱酯酶作用进行了类似的定量，以针对新鲜制备的人乙酰基-（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。每个系列的两种对映体形式均显示出有效的胆碱酯酶抑制活性（AChE的IC（50）值低至10 nM，BChE的IC（50）值低至3 nM），吡咯并吲哚的（+）-O-氨基甲酰基酚除外活性（IC（50）值> 1 microM）。根据这四个系列的生物学数据，通过分子体积计算提供了结构-活性关系（SAR）分析。此外，根据加州鱼雷AChE-m-（N，N，N-三甲基铵）-2,2,2-三氟苯乙酮（ TcAChE-TMTFA）。该模型被证明对解释每个系列的对映

  DOI：

  10.1021/jm050578p

文献信息

• WO2006/60082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhibition of Human Acetyl- and Butyrylcholinesterase by Novel Carbamates of (−)- and (+)-Tetrahydrofurobenzofuran and Methanobenzodioxepine
  作者：Weiming Luo、Qian-sheng Yu、Santosh S. Kulkarni、Damon A. Parrish、Harold W. Holloway、David Tweedie、Avigdor Shafferman、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/jm050578p

  日期：2006.4.1

  A new enantiomeric synthesis utilizing classical resolution provided two novel series of optically active inhibitors of cholinesterase: (-)- and (+)-O-carbamoyl phenols of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine. An additional two series of (-)- and (+)-O-carbamoyl phenols of pyrroloindole and furoindole were obtained by known procedures, and their anticholinesterase actions were similarly

  利用经典拆分方法进行的新对映体合成提供了两个新型的胆碱酯酶光学活性抑制剂系列：四氢呋喃苯并呋喃和甲氧基苯并二氧杂环丁烷的（-）-和（+）-O-氨基甲酰基苯酚。通过已知方法获得了吡咯并吲哚和呋喃吲哚的另外两个（-）-和（+）-O-氨基甲酰基苯酚系列，并对它们的抗胆碱酯酶作用进行了类似的定量，以针对新鲜制备的人乙酰基-（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）。每个系列的两种对映体形式均显示出有效的胆碱酯酶抑制活性（AChE的IC（50）值低至10 nM，BChE的IC（50）值低至3 nM），吡咯并吲哚的（+）-O-氨基甲酰基酚除外活性（IC（50）值> 1 microM）。根据这四个系列的生物学数据，通过分子体积计算提供了结构-活性关系（SAR）分析。此外，根据加州鱼雷AChE-m-（N，N，N-三甲基铵）-2,2,2-三氟苯乙酮（ TcAChE-TMTFA）。该模型被证明对解释每个系列的对映