25(S)-5β-spirostan-1β,3β,17α-triol 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25(S)-5β-spirostan-1β,3β,17α-triol 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: reineckiagenoside B；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2-[(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8S,9S,12S,13S,14R,16R,18R)-8,16-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-14-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₈H₆₂O₁₃
• 分子量: 726.902
• InChiKey: WWVAYSFMVHHPMF-RDPNBVLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25(S)-5β-spirostan-1β,3β,17α-triol 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-xylopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.6 mg的产率得到25(S)-5β-spirostan-1β ,3β ,17α-triol
  参考文献：
  名称：

  三种来自Reineckia carnea的5β-Spirostan-1β，3β，17α-三羟基具有独特结构特征的类固醇。

  摘要：

  从雷纳克氏菌的整株植物中分离出了一种新的环甾烷醇皂苷元和两种螺环甾烷醇皂苷，暂定名为reineckiageninA（1），reineckiagenoside A（2）和reineckiagenoside B（3）。通过详细分析它们的1D和2D NMR光谱，化学方法以及与已知化合物的光谱数据进行比较，确定新的类固醇的结构为25（S）-5β-spirostan-1β，3β，17α-三醇（1），25（S）-5β-spirostan-1β，3β，17α-三醇1-O-β-D-吡喃吡喃糖苷（2），25（S）-5β-spirostan-1β，3β，17α-三醇1 -O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）。化合物1、2和3是第一种具有5β-spirostan-1β，3β，17α-三羟基独特结构特征的天然类固醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.53

文献信息

• Three Steroids with Unique Structural Feature of 5.BETA.-Spirostan-1.BETA.,3.BETA.,17.ALPHA.-trihydroxyl from Reineckia carnea
  作者：Zhong-Quan Zhang、Jian-Chao Chen、Jian Yan、Ming-Hua Qiu

  DOI：10.1248/cpb.59.53

  日期：——

  A new spirostanol sapogenin and two spirostanol saponins, tentatively named reineckiagenin A (1), reineckiagenoside A (2), and reineckiagenoside B (3), were isolated from the whole plant of Reineckia carnea. By detailed analysis of their 1D and 2D NMR spectra, chemical methods, and by comparison with spectra data of known compounds, the structures of the new steroids were determined to be 25(S)-5β-spirostan-1β

  从雷纳克氏菌的整株植物中分离出了一种新的环甾烷醇皂苷元和两种螺环甾烷醇皂苷，暂定名为reineckiageninA（1），reineckiagenoside A（2）和reineckiagenoside B（3）。通过详细分析它们的1D和2D NMR光谱，化学方法以及与已知化合物的光谱数据进行比较，确定新的类固醇的结构为25（S）-5β-spirostan-1β，3β，17α-三醇（1），25（S）-5β-spirostan-1β，3β，17α-三醇1-O-β-D-吡喃吡喃糖苷（2），25（S）-5β-spirostan-1β，3β，17α-三醇1 -O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃吡喃糖苷（3）。化合物1、2和3是第一种具有5β-spirostan-1β，3β，17α-三羟基独特结构特征的天然类固醇。