ethyl 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ethyl 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YGMLLJXENNRCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-7-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2,6-difluoro-3-(7-ethoxycarbonyl-1,4-benzodioxan-2-yl)methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白FtsZ的2，6-二氟苯甲酰胺抑制剂：设计，合成和结构-活性关系。

  摘要：

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700201
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌细胞分裂蛋白FtsZ的2，6-二氟苯甲酰胺抑制剂：设计，合成和结构-活性关系。

  摘要：

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700201

文献信息

• US4188390A
  申请人：——

  公开号：US4188390A

  公开（公告）日：1980-02-12
• 2,6-Difluorobenzamide Inhibitors of Bacterial Cell Division Protein FtsZ: Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships
  作者：Valentina Straniero、Carlo Zanotto、Letizia Straniero、Andrea Casiraghi、Stefano Duga、Antonia Radaelli、Carlo De Giuli Morghen、Ermanno Valoti

  DOI：10.1002/cmdc.201700201

  日期：2017.8.22

  filamentous temperature-sensitive Z (FtsZ) has emerged as a possible target, thanks to its ubiquitous expression and its homology to eukaryotic β-tubulin. In the latest years, several compounds were shown to interact with this prokaryotic protein and selectively inhibit bacterial cell division. Recently, our research group developed interesting derivatives displaying good antibacterial activities against

  各种耐药微生物不断涌现，限制了常见细菌感染的治疗选择。原本有效的抗菌剂由于对这些抗药性细菌的活性弱或无效而不再有用。此外，最近批准的抗生素均未影响创新目标，因此需要具有创新抗菌作用机制的新型药物。由于其普遍存在的表达及其与真核β-微管蛋白的同源性，必需的细胞分裂蛋白丝状温度敏感Z（FtsZ）已成为可能的靶标。在最近几年中，几种化合物显示出与该原核蛋白相互作用并选择性抑制细菌细胞分裂。最近，我们的研究小组开发了有趣的衍生物，它们对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的粪肠球菌和结核分枝杆菌具有良好的抗菌活性。本研究的目的是总结不同取代的杂环的结构-活性关系，这些杂环通过亚甲基氧桥连接到2,6-二氟苯甲酰胺，并验证FtsZ作为此类抗菌剂的真正目标。