N,N-diallyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diallyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-oxo-N,N-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: DIAPRAPQSUMORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1'-allyl-4'-methylspiro(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3'-pyrrolidine)-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of N-unsaturated alkyl-β-ketoamides. An easy access to spirolactams

  摘要：

  A facile access to spirolactams based on the thermal rearrangement of N,N-unsaturated dialkyl- and of N-unsaturated alkyl-N-alkyl-beta-ketoamides is presented. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00262-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 、 二烯丙基胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到N,N-diallyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Belotti, Damien; Bouzide, Abderahim, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 723 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III) Chloride Promoted Oxidative Radical Cyclization for the Synthesis of Lactams Having a Quaternary Carbon
  作者：Hideto Miyabe、Eito Yoshioka、Yuuki Imoto、Tomohiro Yoshikawa、Shigeru Kohtani

  DOI：10.1055/s-0036-1588931

  日期：——

  The oxidative radical cyclization of active methylene derivatives containing allyl groups as radical acceptors proceeded with the use of FeCl3 as a mild oxidant. The FeCl3-promoted cyclization reactions of α-substituted active methylene compounds provide a synthetic approach to various γ-lactams containing a quaternary carbon atom.

  含有烯丙基作为自由基受体的活性亚甲基衍生物的氧化自由基环化使用 FeCl3 作为温和氧化剂进行。FeCl3 促进的α-取代的活性亚甲基化合物的环化反应为各种含有季碳原子的γ-内酰胺提供了一种合成方法。