3-(phenylamino)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(phenylamino)butan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-anilinobutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CDVOKMJLMRBWDT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 苯胺 在 β-isocupreidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-羟基酮与芳基胺的催化对映选择性Amadori-Heyns重排：光学活性α-芳基氨基酮的合成。

  摘要：

  描述了一种通过有机催化对映选择性Amadori-Heyns重排的新型光学活性α-芳基氨基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc45278f

文献信息

• Correction to “Asymmetric Synthesis of α-Amino Ketones by Brønsted Acid Catalysis”
  作者：Wei Wen、Yu Zeng、Li-Yu Peng、Li−Na Fu、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02478

  日期：2015.9.18

  The diketone and R1 group of compound 6o depicted in Table 3, entry 15, were incorrect. The corrected entries are listed below. Reaction conditions: 1,2-diketones 5 (0.3 mmol), PMPNH2 (0.2 mmol), hydrogen donor 2e (0.3 mmol), (R)-3g (10 mol %), and 5 Å MS (200 mg) in PhCH3 (1 mL) at 30 °C. Isolated yield. Determined by 1H NMR. Determined by chiral HPLC. The aniline was used instead of p-methoxyaniline

  表3，条目15中描述的化合物6o的二酮和R 1基团不正确。更正的条目在下面列出。反应条件：1,2-二酮5（0.3毫摩尔），PMPNH 2（0.2毫摩尔），氢供体2E（0.3毫摩尔），（- [R ）- 3克（10摩尔％），和5埃MS（200mg）的物理信道3（1毫升）在30°C。孤立的产量。通过1 H NMR测定。通过手性HPLC测定。使用苯胺代替对甲氧基苯胺。支持信息中化合物6o的结构正确。本文尚未被其他出版物引用。
• Inhibitors of caspases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2261234A2

  公开（公告）日：2010-12-15

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1β converting enzyme ("ICE") inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1- ("IL-1"), apoptosis-, interferon-γ inducing factor-(IGIF), or interferon-γ-("IFN-γ") mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-γ production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-γ mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是 Caspase 抑制剂，特别是白细胞介素-1β 转换酶（"ICE"）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制 caspase 活性，因此可作为抗白细胞介素-1-（"IL-1"）、细胞凋亡、干扰素-γ 诱导因子（IGIF）或干扰素-γ-（"IFN-γ"）介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及抑制 Caspase 活性、减少 IGIF 生成和 IFN-γ 生成的方法，以及使用本发明化合物和组合物治疗白细胞介素-1、细胞凋亡和干扰素-γ 介导的疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。