trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-naphthalen-1-yloxycyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD31744937
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JZXGIWJNJPMXDN-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexyl 2-bromo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  动态热力学拆分方法研究手性萘氧基环己醇在α-取代羧酸脱氨中的应用

  摘要：

  反式的两个导数合成了-2-萘氧基环己醇，通过酶介导的动力学拆分分离了它们的对映异构体，并通过用已知手性描述的酯合成其非对映异构体来确定其绝对构型。然后将手性醇用作手性助剂，通过与外消旋α-卤代酸偶联来制备酯。在与DCC和合适的碱进行偶联反应期间，观察到有效的动态热力学拆分，并以高非对映异构体纯度分离了产物。研究了几个参数对反应的影响，并通过单晶X射线分析建立了新建立的手性中心的绝对构型。研究了手性助剂结构与非对映选择性的相关性。观察到的非对映选择性符合产物的相对能量分布。手性纯的α-卤酸可以与助剂分离，而不会损失这两种组分的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c8ob02896f
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 steapsin lipase 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  动态热力学拆分方法研究手性萘氧基环己醇在α-取代羧酸脱氨中的应用

  摘要：

  反式的两个导数合成了-2-萘氧基环己醇，通过酶介导的动力学拆分分离了它们的对映异构体，并通过用已知手性描述的酯合成其非对映异构体来确定其绝对构型。然后将手性醇用作手性助剂，通过与外消旋α-卤代酸偶联来制备酯。在与DCC和合适的碱进行偶联反应期间，观察到有效的动态热力学拆分，并以高非对映异构体纯度分离了产物。研究了几个参数对反应的影响，并通过单晶X射线分析建立了新建立的手性中心的绝对构型。研究了手性助剂结构与非对映选择性的相关性。观察到的非对映选择性符合产物的相对能量分布。手性纯的α-卤酸可以与助剂分离，而不会损失这两种组分的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c8ob02896f