trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-naphthalen-1-yloxycyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD31744937
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JZXGIWJNJPMXDN-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexyl 2-bromo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  动态热力学拆分方法研究手性萘氧基环己醇在α-取代羧酸脱氨中的应用

  摘要：

  反式的两个导数合成了-2-萘氧基环己醇，通过酶介导的动力学拆分分离了它们的对映异构体，并通过用已知手性描述的酯合成其非对映异构体来确定其绝对构型。然后将手性醇用作手性助剂，通过与外消旋α-卤代酸偶联来制备酯。在与DCC和合适的碱进行偶联反应期间，观察到有效的动态热力学拆分，并以高非对映异构体纯度分离了产物。研究了几个参数对反应的影响，并通过单晶X射线分析建立了新建立的手性中心的绝对构型。研究了手性助剂结构与非对映选择性的相关性。观察到的非对映选择性符合产物的相对能量分布。手性纯的α-卤酸可以与助剂分离，而不会损失这两种组分的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c8ob02896f
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 steapsin lipase 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 trans-2-(naphthalen-1-yloxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  动态热力学拆分方法研究手性萘氧基环己醇在α-取代羧酸脱氨中的应用

  摘要：

  反式的两个导数合成了-2-萘氧基环己醇，通过酶介导的动力学拆分分离了它们的对映异构体，并通过用已知手性描述的酯合成其非对映异构体来确定其绝对构型。然后将手性醇用作手性助剂，通过与外消旋α-卤代酸偶联来制备酯。在与DCC和合适的碱进行偶联反应期间，观察到有效的动态热力学拆分，并以高非对映异构体纯度分离了产物。研究了几个参数对反应的影响，并通过单晶X射线分析建立了新建立的手性中心的绝对构型。研究了手性助剂结构与非对映选择性的相关性。观察到的非对映选择性符合产物的相对能量分布。手性纯的α-卤酸可以与助剂分离，而不会损失这两种组分的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c8ob02896f

文献信息

• Applications of chiral naphthyloxycyclohexanols in deracemization of α-substituted carboxylic acids by dynamic thermodynamic resolution
  作者：Aditya N. Khanvilkar、Sudeep G. Samanta、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c8ob02896f

  日期：——

  Two derivatives of trans-2-naphthyloxycyclohexanol were synthesized, their enantiomers were separated by enzyme mediated kinetic resolution and their absolute configuration was established by synthesizing their diastereomers with esters of known chiral description. Chiral alcohols were then used as chiral auxiliaries for the preparation of esters by coupling with racemic α-halo acids. During the coupling

  反式的两个导数合成了-2-萘氧基环己醇，通过酶介导的动力学拆分分离了它们的对映异构体，并通过用已知手性描述的酯合成其非对映异构体来确定其绝对构型。然后将手性醇用作手性助剂，通过与外消旋α-卤代酸偶联来制备酯。在与DCC和合适的碱进行偶联反应期间，观察到有效的动态热力学拆分，并以高非对映异构体纯度分离了产物。研究了几个参数对反应的影响，并通过单晶X射线分析建立了新建立的手性中心的绝对构型。研究了手性助剂结构与非对映选择性的相关性。观察到的非对映选择性符合产物的相对能量分布。手性纯的α-卤酸可以与助剂分离，而不会损失这两种组分的光学纯度。