6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,3-propylenedioxy-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,3-propylenedioxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2,5'-trimethylspiro[4H-chromene-3,3'-dioxolane]-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JAZBJWYWQIILBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,3-propylenedioxy-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以42%的产率得到4-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,3-propylenedioxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives with smooth muscle relaxant activity

  摘要：

  化合物的式子(I)：或在适当情况下，其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂，其中：X代表氧或硫；Y代表N或N⁺-O⁻或一个CR₆基团，其中R₆如下定义；Z代表O，-CH₂-，NRo，键或S(O)p，其中p代表零，1或2；Ro代表氢，烷基或烷基羰基；R₁和R₂独立地代表氢或烷基；或R₁和R₂一起代表一个C₂₋₇聚亚甲基基团；R₃代表氢；烷基，可选地被一个或多个来自卤素，羟基或其酯，烷氧基，烷氧羰基，羧基或其酯或酰胺，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基中的一个或多个基或原子取代；烯基；或氨基，可选地被烷基或烯基基团或由最多三个卤原子取代的烷酰基团或可选地被烷基，烷氧基或卤素取代的苯基团取代；取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基；和R₄代表氢或烷基；或R₃和R₄一起代表式子-A¹-A²-的连接链，其中A¹附加到基团-N-CX-的氮原子上，A²附加到所述基团CX的碳原子上，其中A¹代表取代或未取代的亚甲基基团，A²代表2或3个连接成员，其中一个连接成员可选地代表O，S或NR，而另一个连接成员各自独立地代表取代或未取代的亚甲基基团；R代表氢，烷基，烷酰基，苯基C₁₋₄-烷基，取代或未取代的芳基羰基，或R是单环或双环杂环芳基羰基；或基团R₄.N.CX.R₃形成取代或未取代的2-吡啶酮基团或取代或未取代的2-硫代吡啶酮基团；R₅和R₆各自独立地选自氢，取代或未取代的烷基，烷氧基，氟烷氧基，C₃₋₈环烷基，羟基或其酯，硝基，氰基，卤素，甲酰基，羧基，一个公式RaT¹-，RbRcNT-，RaT²NH-，RdCO.O-，RdCS.O-，Rd(OH)CH-，Rd(SH)CH-，RdC(=N.OH)-，RdC(=N.NH₂)-或可选地被烷基羰基，硝基或氰基取代的烯基，前提是当Y是CR₆时，至少有一个R₅或R₆不是氢；Ra代表Rd或RdO-，Rd代表取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基，Rd的可选取代基团为最多3个取代基团，选自烷基，烷氧基，卤素，卤基烷基，硝基和氰基；Rb和Rc各自独立地代表氢，烷基或烷基羰基；T代表键或T¹，T¹代表-CS-或T²，T²代表-CO-，-SO-或-SO₂-；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在医学上的用途。

  公开号：

  EP0366273A1
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-one 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以54%的产率得到6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,3-propylenedioxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives with smooth muscle relaxant activity

  摘要：

  化合物的式子(I)：或在适当情况下，其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂，其中：X代表氧或硫；Y代表N或N⁺-O⁻或一个CR₆基团，其中R₆如下定义；Z代表O，-CH₂-，NRo，键或S(O)p，其中p代表零，1或2；Ro代表氢，烷基或烷基羰基；R₁和R₂独立地代表氢或烷基；或R₁和R₂一起代表一个C₂₋₇聚亚甲基基团；R₃代表氢；烷基，可选地被一个或多个来自卤素，羟基或其酯，烷氧基，烷氧羰基，羧基或其酯或酰胺，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基中的一个或多个基或原子取代；烯基；或氨基，可选地被烷基或烯基基团或由最多三个卤原子取代的烷酰基团或可选地被烷基，烷氧基或卤素取代的苯基团取代；取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基；和R₄代表氢或烷基；或R₃和R₄一起代表式子-A¹-A²-的连接链，其中A¹附加到基团-N-CX-的氮原子上，A²附加到所述基团CX的碳原子上，其中A¹代表取代或未取代的亚甲基基团，A²代表2或3个连接成员，其中一个连接成员可选地代表O，S或NR，而另一个连接成员各自独立地代表取代或未取代的亚甲基基团；R代表氢，烷基，烷酰基，苯基C₁₋₄-烷基，取代或未取代的芳基羰基，或R是单环或双环杂环芳基羰基；或基团R₄.N.CX.R₃形成取代或未取代的2-吡啶酮基团或取代或未取代的2-硫代吡啶酮基团；R₅和R₆各自独立地选自氢，取代或未取代的烷基，烷氧基，氟烷氧基，C₃₋₈环烷基，羟基或其酯，硝基，氰基，卤素，甲酰基，羧基，一个公式RaT¹-，RbRcNT-，RaT²NH-，RdCO.O-，RdCS.O-，Rd(OH)CH-，Rd(SH)CH-，RdC(=N.OH)-，RdC(=N.NH₂)-或可选地被烷基羰基，硝基或氰基取代的烯基，前提是当Y是CR₆时，至少有一个R₅或R₆不是氢；Ra代表Rd或RdO-，Rd代表取代或未取代的烷基，取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基，Rd的可选取代基团为最多3个取代基团，选自烷基，烷氧基，卤素，卤基烷基，硝基和氰基；Rb和Rc各自独立地代表氢，烷基或烷基羰基；T代表键或T¹，T¹代表-CS-或T²，T²代表-CO-，-SO-或-SO₂-；制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在医学上的用途。

  公开号：

  EP0366273A1