3-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,2-diol；3-Prenyl-1,2-dihydroxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CWNAMDTZXWFAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 琥珀酸镁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  二羧酸镁促进酚类的异戊烯化，延伸到淫羊藿苷的全合成

  摘要：

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。

  DOI：

  10.1039/d1ob02228h

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Prenylated Phenols
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、N. A. Nizovtsev、A. A. Koroleva、O. G. Shevchenko、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2503-z

  日期：2018.9

  Prenylphenols and 2,2-dimethylbenzopyrans were synthesized via alkylation of resorcinol and pyrocatechol with prenol in the presence of aluminum isopropylate and phenolate catalysts. Several process features were determined. The antiradical, membrane-protective, and antioxidant activity of the synthesized compounds were assessed using various models. 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol was found to

  在异丙醇铝和苯酚催化剂的存在下，通过间苯二酚和邻苯二酚与异戊烯醇的烷基化合成异戊二烯苯酚和 2,2-二甲基苯并吡喃。确定了几个过程特征。使用各种模型评估合成化合物的抗自由基、膜保护和抗氧化活性。发现 2,2-Dimethyl-7-isobornylchroman-6-ol 比 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol（紫罗兰醇或 BHT）具有更高的活性。
• US4594460A
  申请人：——

  公开号：US4594460A

  公开（公告）日：1986-06-10