2-amino-5-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
• 英文别名: N-(1-amino-2,2,2-trifluoroethylidene)-2,2,2-trifluoroethanehydrazonoyl chloride
• 化学式: C₄H₂ClF₆N₃
• 分子量: 241.523
• InChiKey: WEDQOADCNQFVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基环戊烯-1-胺 、 2-amino-5-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到2-amino-5-(2-diethylaminocyclopenten-1-yl)-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第15部分[1]。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯及其2-氨基衍生物与烯胺的反应

  摘要：

  标题二氯嗪（1）与烯胺NR 2 [（4），NR 2＝ Net 2，n＝ 2；n＝ 2。（6），NR 2＝ NEt 2，n＝ 3；（7），NR 2 = H2，n = 2]最初给出的是2-取代的烯胺C（CF 3）= NN = CClCF 3（19a–c），该胺可以进行互变异构化成重排的烯胺R 2 N = C（CF 3）NHN = CClCF 3（20a–c）。胺20a与二氯嗪1进一步反应，得到双环化合物CF 3 CCl ＝ NNHCH（CF 3）H 2（5）（34％）。在硅胶上尝试纯化时，通过水解形成所有其他分离的产物，即19a →Et 2 N = C（CF 3）N = NCOCF 3（9）（23％）；m / z 2（N ）。19b →O ＝HC（CF）3＝ NN ＝ CRCF 3 [R ＝ Net 2（11）（21％）；N ＝ CRC（3）。R ＝ NHEt（12）（17％）]；19c →O

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03074-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene 在 氨 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-amino-5-chloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第15部分[1]。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯及其2-氨基衍生物与烯胺的反应

  摘要：

  标题二氯嗪（1）与烯胺NR 2 [（4），NR 2＝ Net 2，n＝ 2；n＝ 2。（6），NR 2＝ NEt 2，n＝ 3；（7），NR 2 = H2，n = 2]最初给出的是2-取代的烯胺C（CF 3）= NN = CClCF 3（19a–c），该胺可以进行互变异构化成重排的烯胺R 2 N = C（CF 3）NHN = CClCF 3（20a–c）。胺20a与二氯嗪1进一步反应，得到双环化合物CF 3 CCl ＝ NNHCH（CF 3）H 2（5）（34％）。在硅胶上尝试纯化时，通过水解形成所有其他分离的产物，即19a →Et 2 N = C（CF 3）N = NCOCF 3（9）（23％）；m / z 2（N ）。19b →O ＝HC（CF）3＝ NN ＝ CRCF 3 [R ＝ Net 2（11）（21％）；N ＝ CRC（3）。R ＝ NHEt（12）（17％）]；19c →O

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03074-x

文献信息

• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 15 [1]. The reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene and its 2-amino derivative with enamines
  作者：Mohamad M. Abdul-Ghani、Salim H.A. Benomar (in part)、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03074-x

  日期：1994.11

  Reaction of the title dichloroazine (1) with the enamines NR2 [(4), NR2=Net2, n=2; (6), NR2=NEt2, n=3; (7), NR2=H2, n=2] gives initially the 2-substituted enamines C(CF3)=NN=CClCF3 (19a–c) which can undergo tautomerisation to the rearranged enamines R2N=C(CF3)NHN=CClCF3(20a–c). Further reaction of amine 20a takes place with dichloroazine 1 to afford the bicyclic compound CF3CCl=NNHCH(CF3)H2 (5) (34%)

  标题二氯嗪（1）与烯胺NR 2 [（4），NR 2＝ Net 2，n＝ 2；n＝ 2。（6），NR 2＝ NEt 2，n＝ 3；（7），NR 2 = H2，n = 2]最初给出的是2-取代的烯胺C（CF 3）= NN = CClCF 3（19a–c），该胺可以进行互变异构化成重排的烯胺R 2 N = C（CF 3）NHN = CClCF 3（20a–c）。胺20a与二氯嗪1进一步反应，得到双环化合物CF 3 CCl ＝ NNHCH（CF 3）H 2（5）（34％）。在硅胶上尝试纯化时，通过水解形成所有其他分离的产物，即19a →Et 2 N = C（CF 3）N = NCOCF 3（9）（23％）；m / z 2（N ）。19b →O ＝HC（CF）3＝ NN ＝ CRCF 3 [R ＝ Net 2（11）（21％）；N ＝ CRC（3）。R ＝ NHEt（12）（17％）]；19c →O