1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptano-<2,3-b>-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptano-<2,3-b>-1,10-phenanthroline
• 英文别名: (-)-1',1',7'-trimethyl[2.2.1]bicycloheptano[2',3'-b]-1,10-phenanthroline；(1R,16S)-1,19,19-trimethyl-3,6-diazapentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.05,10]nonadeca-2(15),3,5(10),6,8,11,13-heptaene
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: KOPDKNBRPKXUCY-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(8-aminoquinolin-7-yl)-methylene-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptan-2-one 在 二乙二醇乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicycloheptano-<2,3-b>-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  位阻菲咯啉：从 (+)-樟脑合成 1,7,7-三甲基 [2.2.1] 双环庚基-[2,3-B]-L,10-菲咯啉

  摘要：

  摘要 通过从 8-硝基-7-喹啉甲醛和 (+)-樟脑开始的三步反应序列，以 51% 的总收率制备了标题化合物。该路线为 Friedlander 反应提供了一种有用的替代方法，后者仅提供 5% 的标题化合物产率。

  DOI：

  10.1080/00397919908086152

文献信息

• Friedländer Synthesis of Chiral Alkyl-Substituted 1,10-Phenanthrolines
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Maria Salvatora Mudadu、Marc-Antoine Gastaut、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo0009806

  日期：2001.1.1

  The synthetic scope of the Friedländer condensation in the preparation of chiral alkyl-substituted 1,10-phenanthrolines has been investigated. A range of chiral [x,y-b]-cycloalkeno-condensed phenanthrolines has been prepared in one step from steroidal or other cyclic ketones from the chiral pool and 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde (1) via base-catalyzed condensation. Phenanthroline derivatives are

  研究了手性烷基取代的1,10-菲咯啉的制备中弗里德兰德缩合的合成范围。一步法制得了一系列手性[x，yb]-环烯基缩合的菲咯啉，这些化合物是通过手性池中的甾族或其他环状酮与8-氨基-7-喹啉甲醛（1）经碱催化缩合反应制得的。苯并菲林衍生物可以不受阻碍地以高收率生成酮，但即使在收率低的情况下，即使在诸如樟脑等空间拥挤的底物下，反应也可以进行。Friedländer缩合的用途已扩展到由单烷基取代的乙醛合成手性3-烷基取代的菲咯啉。
• Sterically Hindered Phenanthrolines: Synthesis Of 1,7,7-Trimethyl[2.2.1]Bicycloheptano-[2,3-B]-L,10-Phenanthroline From (+)-Camphor
  作者：Giorgio Chelucci、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1080/00397919908086152

  日期：1999.5

  Abstract The title compound was prepared in 51 % overall yield through a three step reaction sequence starting from 8-nitro-7-quinolinecarbaldehyde and (+)-camphor. This route offers a useful alternative to the Friedlander reaction which provides only a 5% yield of the title compound.

  摘要 通过从 8-硝基-7-喹啉甲醛和 (+)-樟脑开始的三步反应序列，以 51% 的总收率制备了标题化合物。该路线为 Friedlander 反应提供了一种有用的替代方法，后者仅提供 5% 的标题化合物产率。