N-(3-nitrophenyl)-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)-2-thiophen-2-ylquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 348.385
• InChiKey: VZXDRFNXDKSMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3-nitrophenyl)-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物的合成和生物学评估-新型ABCG2抑制剂的SAR研究

  摘要：

  多药耐药性（MDR）是有效进行癌症化学疗法治疗的主要障碍，常常导致治疗失败。MDR通常与ABC转运蛋白（如ABCB1或ABCG2）的过表达有关，这些蛋白以ATP水解为代价将有害物质排出细胞。克服MDR的一种方法是使用有效的ABC转运蛋白抑制剂来恢复细胞对细胞生长抑制剂的敏感性。这项研究的重点是合成和评估新型2，4-二取代喹唑啉衍生物的结构-活性-关系（SAR），其逆转MDR的能力以及与ABCG2相互作用的方式。因此，确定了对ABCG2的抑制效力和选择性。此外，研究了内在的细胞毒性和MDR的逆转。进行了与底物Hoechst 33342的相互作用类型研究以及ABCG2与5D3单克隆抗体的构象分析，以更好地了解其潜在机制。在我们的研究中，我们可以进一步增强对ABCG2的抑制作用（化合物31，IC 50：55纳米），并确定的结构特征是对于抑制效力至关重要的，在转运活性的影响，并结合蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.026