2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 307330-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3- dihydroperimidine；2-p-Tolyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 307330-36-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: HZAWSECNAURSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 1,8-二氨基萘 在 C₁₃H₁₆MnN₂O₃S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  胺，醇与氢的自动转移或无受体脱氢偶联，通过无磷的定义明确的Mn（I）络合物催化胺，亚胺和2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成

  摘要：

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00131

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• [BTBA]Cl-FeCl₃ as an Efficient Lewis Acid Ionic Liquid for the Synthesis of Perimidine Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Sepideh Saleh

  DOI：10.1080/15533174.2014.989602

  日期：2016.6.2

  An effective synthesis of various biologically important 2,3-dihydroperimidines from reaction of aldehydes and naphthalene-1,8-diamine has been developed using [BTBA]Cl-FeCl3 as an efficient Lewis acid ionic liquid. This method is a very simple and high yielding reaction for the preparation of the titled compounds. Different functional groups are tolerated under this reaction conditions including ether

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。
• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。